6,6′-dimethyl-2,2′-biquinoline 1-oxide | 6907-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6,6′-dimethyl-2,2′-biquinoline 1-oxide
• 英文别名: 6.6'-Dimethyl-2.2'-bichinolyl-mono-N-oxyd
• CAS: 6907-49-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: VGMFYAZDSAUXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6′-dimethyl-2,2′-biquinoline 1-oxide 在 三氯化磷 作用下， 反应 3.0h， 以22%的产率得到6,6'-dimethyl-2,2'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过手性Ru（二胺）催化2,2'-双喹啉衍​​生物的加氢反应，对映体高选择性直接合成环内邻氨基二胺

  摘要：

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201608181
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,6′-dimethyl-2,2′-biquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,2'-偶合的N，N'-二氧化物或N-氧化物：CDC或SNAr控制的化学选择性

  摘要：

  据报道，空前的Cu（OAc）2和LitOBu介导的嗪N-氧化物均质偶合生成2,2'-嗪N，N'-二氧化物。这是首次使用铜来催化均二聚反应，尤其是使用2-苯基吡啶的N-氧化物催化的情况。在没有催化铜的情况下，该反应遵循另一种途径，并且代替二氧化物而产生2,2'-嗪N-一氧化氮。该协议可与一系列N-杂环氧化物的吡啶，2-苯基吡啶，喹啉和N-芳基-1,2,3-三唑有效地协同工作。它具有可扩展性，具有很高的区域选择性，并能以中等到高产量提供产品。观察到的铜辅助方案和无铜方案之间的化学选择性是通过氧化交叉脱氢偶联（CDC）进行的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700504

文献信息

• Dimerization of heteroaromatic N-oxides under metal-free conditions
  作者：Hui Wang、Yu Pei、Jie Bai、Jinli Zhang、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c4ra02820a

  日期：——

  A one-pot protocol to synthesize biheteroaromaticN-oxide compounds was developed under metal-free and catalyst-free conditions.

  开发了一种无金属和无催化剂条件下合成双杂环芳烃-N-氧化物化合物的一锅法。