(5E,7R,8S,9S,10R)-7,8:9,10-di-O-isopropylidene-7,8,9,10-tetraoxotridec-5-enoic acid tert-butyl ester | 912642-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E,7R,8S,9S,10R)-7,8:9,10-di-O-isopropylidene-7,8,9,10-tetraoxotridec-5-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 912642-01-4
• 化学式: C₂₃H₄₀O₆
• 分子量: 412.567
• InChiKey: INOOLLAVQUKTQM-SDMSPXIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,7R,8S,9S,10R)-7,8:9,10-di-O-isopropylidene-7,8,9,10-tetraoxotridec-5-enoic acid tert-butyl ester 在 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (5R,6S,7R,8S,9S,10R)-5,6-dihydroxy-7,8:9,10-di-O-isopropylidene-7,8,9,10-tetraoxotridecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  复杂多元醇立体化学的渐进收敛阐明。(-)-Sagittamide A 的绝对构型

  摘要：

  sagittamide A (1) 的绝对立体结构是一种 O-六乙酰长链六羟基-α，ω-二羧酸，使用渐进收敛方法分配，该方法集成了三种用于无环天然产物立体化学分析的强大方案：基于 J分析、13C NMR 通用数据库比较和激子耦合圆二色性。

  DOI：

  10.1021/ja063735y
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-1-hydroxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-2,3,4,5-tetraoxooctane 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5E,7R,8S,9S,10R)-7,8:9,10-di-O-isopropylidene-7,8,9,10-tetraoxotridec-5-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  复杂多元醇立体化学的渐进收敛阐明。(-)-Sagittamide A 的绝对构型

  摘要：

  sagittamide A (1) 的绝对立体结构是一种 O-六乙酰长链六羟基-α，ω-二羧酸，使用渐进收敛方法分配，该方法集成了三种用于无环天然产物立体化学分析的强大方案：基于 J分析、13C NMR 通用数据库比较和激子耦合圆二色性。

  DOI：

  10.1021/ja063735y