N-cyclohexyl-3,4-diphenylisoquinolin-1-amine | 1321177-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-3,4-diphenylisoquinolin-1-amine
• 英文别名: 1-(cyclohexylamino)-3,4-diphenylisoquinoline
• CAS: 1321177-26-7
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂
• 分子量: 378.517
• InChiKey: VWKWETIZLUITSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 、 cesium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 N-cyclohexyl-3,4-diphenylisoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的C轻松获得1-氨基和1-碳取代的异喹啉？H / N ？O键活化

  摘要：

  用于从反应高度官能化的1-氨基和1-碳取代的异喹啉的合成绿色原子的经济的方法N'- hydroxybenzimidamides和芳基酮肟，分别与炔烃经由pentamethylcyclopentadienylcobalt（III）催化Ç  H /Ñ 描述了O键活化。外部无氧化剂环化反应在N'-羟基苯甲酰胺或N中使用= NOH部分-芳族酮肟为导向基团和内部氧化剂。该第一行过渡金属催化的环化反应可作为异喹啉合成的有效替代方法，因为水是唯一的副产物，且贵金属例如铑（III），铱（III），钯（II）和钌是贵金属（II）不是必需的。反应的进行通过Ç  ħ活化，炔插入，还原消除，和N  Ò活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501056

文献信息

• Synthesis of 1-Benzyl-, 1-Alkoxyl-, and 1-Aminoisoquinolines via Rhodium(III)-Catalyzed Aryl C–H Activation and Alkyne Annulation
  作者：Yiming Zhou、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00786

  日期：2021.7.2

  (DGauto)-assisted, rhodium(III)-catalyzed aryl C–H activation and annulation with internal alkynes were developed. The reactions affording 1-benzylisoquinolines involve a cascade oximation of diarylacetylenes with hydroxylamine, forming aryl benzyl ketone oxime, and oxime-assisted rhodium(III)-catalyzed aryl C–H activation and followed annulation with another molecule of diarylacetylene in a one-pot manner

  开发了通过自动导向基团 (DG auto ) 辅助、铑 (III) 催化的芳基 C-H 活化和内炔环化一锅法合成 1-苄基-、1-烷氧基-和 1-烷基氨基-异喹啉. 提供 1-苄基异喹啉的反应包括二芳基乙炔与羟胺的级联肟化，形成芳基苄基酮肟，肟辅助铑 (III) 催化的芳基 C–H 活化，然后以一锅方式与另一分子二芳基乙炔成环. 1-烷氧基/氨基异喹啉的形成包括将亲核醇或胺添加到芳腈、亚胺辅助铑催化的芳基 C-H 活化以及随后的炔环化。
• Synthesis of 1-Aminoisoquinolines via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling
  作者：Xiaohong Wei、Miao Zhao、Zhengyin Du、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol2018505

  日期：2011.9.2

  [RhCp*Cl-2](2) can catalyze the oxidative coupling of N-aryl and N-alkyl benzamidines with alkynes to give N-substituted 1-aminoisoquinolines in high selectivity.