(3S)-3-<(1S)-N-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyl>-8-methoxymethyloxy-3,4-dihydroxyisocoumarin | 118867-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S)-3-<(1S)-N-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyl>-8-methoxymethyloxy-3,4-dihydroxyisocoumarin
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(3S)-8-(methoxymethoxy)-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]carbamate
• CAS: 118867-98-4
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: SGZGJWBDDCKWSU-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-<(1S)-N-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyl>-8-methoxymethyloxy-3,4-dihydroxyisocoumarin 生成 (1S,3'S)-<1-(3,4-Dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl> ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 83. Stereoselective total synthesis of AI-77-B, a gastroprotective substance from Bacillus pumilus AI-77

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a071
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3S)-3-<(1S)-N-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyl>-8-methoxymethyloxy-3,4-dihydroxyisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成AI-77-B，一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护性物质

  摘要：

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82406-6