2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)benzothiazole | 519179-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 519179-07-8
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₅S
• 分子量: 657.83
• InChiKey: PGMMVHUPZHDDDQ-PIOUWGHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)benzothiazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.05 g的产率得到2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  以苯并噻唑为甲酰基当量的甲级四-O-苄基-β-d- C-吡喃葡萄糖苷的数克级合成

  摘要：

  向d-葡糖酸内酯中加入2-硫代苯并噻唑，然后将所得酮糖脱氧，得到苯并噻唑基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的混合物。用甲醇钠处理该混合物得到β-异头物，通过将苯并噻唑环转化成甲酰基，以纯净形式得到标题醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02525-x
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过迭代Wittig烯化组装，生成β-DC-（1,6）-连接的低聚葡萄糖和低聚半乳糖直至戊二糖的线性总合成路线。

  摘要：

  遵循两个互补的途径A和B，用于通过亚甲基桥逐步迭代组装β-D-（1,6）-吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖残基。在路线A中，结构单元由2,3,4-三-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（O-TBDPS）β-连接的半乳​​糖基亚甲基磷烷组成，而在路线B中，结构单元由β-连接具有类似的正交保护羟基的甲酰基C-吡喃葡萄糖苷。在路线A中，每个循环由磷烷结构单元与在C-5碳原子上带有甲酰基的糖残基反应（偶联）和将O-TBDPS保护的伯醇转化为甲酰基组成（武装） 。因此，路线A定义为醛路线。另一方面，路线B中的每个循环都涉及糖醛结构单元与C-6处带有磷叶立德的底物的偶联，以及在准备步骤中引入磷基作为叶立德官能度的前体。因此，路线B被定义为伊利德路线。事实证明，在维蒂希烯化反应的基本反应条件下，BnOH的1,2-消除严重阻碍了方法A的效率，从而导致形成大量的烯吡喃糖。另一方面，叶立德途径B被证明是更有效的，因

  DOI：

  10.1021/jo011142u

文献信息

• “Boomerang” Strategy in Carbohydrate Chemistry: Diastereoselective Synthesis of <i>C</i>-Glycosylated Benzothiazoles from <i>ortho</i>-Isocyanophenyl Thioglycosides
  作者：Li-Yan Hu、Shen-Yuan Zhang、Li Zhu、Yang Li、Kai Luo、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03817

  日期：2024.1.12