Malonic acid (Z)-4-((2S,3R)-3-isobutyl-oxiranyl)-but-3-enyl ester methyl ester | 110416-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Malonic acid (Z)-4-((2S,3R)-3-isobutyl-oxiranyl)-but-3-enyl ester methyl ester
• CAS: 110416-69-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: JHCDEFQSIBWXIM-XEGQIGPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Malonic acid (Z)-4-((2S,3R)-3-isobutyl-oxiranyl)-but-3-enyl ester methyl ester 在 钯 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 Pd₂(tba)3CHCl₃ 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (E)-(3R,6R)-6-benzyloxymethoxy-3-{(R)-1-[cyano-(2-ethoxy-ethoxy)-methyl]-1-methyl-pent-4-enyl}-8-methyl-non-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,3-二烯单环氧化物的立体控制环化：通往去ab-胆甾烷衍生物的新型合成中间体的途径。

  摘要：

  旋光的（2R，3R）-3-[（3R）-（E）-苄氧基甲氧基-5-甲基-1-己烯基] -2-（3-丁烯基）-2-甲基-1-环戊酮（8）为通过钯催化的[Z，Z（22S，23R）]-氧化烯6的syn-S N 2'环化反应合成维生素D 3（5）的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83905-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸氢 、 (Z)-4-((2S,3R)-3-Isobutyl-oxiranyl)-but-3-en-1-ol 以80%的产率得到Malonic acid (Z)-4-((2S,3R)-3-isobutyl-oxiranyl)-but-3-enyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,3-二烯单环氧化物的立体控制环化：通往去ab-胆甾烷衍生物的新型合成中间体的途径。

  摘要：

  旋光的（2R，3R）-3-[（3R）-（E）-苄氧基甲氧基-5-甲基-1-己烯基] -2-（3-丁烯基）-2-甲基-1-环戊酮（8）为通过钯催化的[Z，Z（22S，23R）]-氧化烯6的syn-S N 2'环化反应合成维生素D 3（5）的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83905-2