1,5-anhydro-6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol | 257936-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,5-anhydro-6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol
• 英文别名: (3aR,4S,7S,7aR)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 257936-29-1
• 化学式: C₉H₁₅IO₄
• 分子量: 314.12
• InChiKey: VUZUOQRAQDTRQZ-OSMVPFSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到1,5-anhydro-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VIII.The Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  用两种碳水化合物三酸酯将 1-环戊二烯胺衍生物烷基化 衍生物进行烷基化，除得到少量所需的仲胺外 消除产物的数量。仲胺的脱保护 仲胺的脱保护作用可得到一种卡巴二糖和一种卡巴四糖。 这两种物质已被证明是 β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch99031
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 镍 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,5-anhydro-6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VIII.The Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  用两种碳水化合物三酸酯将 1-环戊二烯胺衍生物烷基化 衍生物进行烷基化，除得到少量所需的仲胺外 消除产物的数量。仲胺的脱保护 仲胺的脱保护作用可得到一种卡巴二糖和一种卡巴四糖。 这两种物质已被证明是 β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch99031

文献信息

• β-Acarbose. VIII.The Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides
  作者：Matthew G. Tilbrook、Robert V. Stick、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch99031

  日期：——

  Two carbohydrate triflates have been used to alkylate a 1-epivalienamine derivative to give small amounts of the desired secondary amines, in addition to amounts of the products of elimination. Deprotection of the secondary amines afforded a carba-disaccharide and a carba-tetrasaccharide which have been shown to be good inhibitors of β-glucosidases.

  用两种碳水化合物三酸酯将 1-环戊二烯胺衍生物烷基化 衍生物进行烷基化，除得到少量所需的仲胺外 消除产物的数量。仲胺的脱保护 仲胺的脱保护作用可得到一种卡巴二糖和一种卡巴四糖。 这两种物质已被证明是 β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。