N1,N6-di(2R-t-butyldimethylsilyloxy-1S-indanyl)-2R,5R-dibenzyloxy-3R-hydroxyhexanediamide | 214139-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N1,N6-di(2R-t-butyldimethylsilyloxy-1S-indanyl)-2R,5R-dibenzyloxy-3R-hydroxyhexanediamide
• CAS: 214139-81-8
• 化学式: C₅₀H₆₈N₂O₇Si₂
• 分子量: 865.27
• InChiKey: OQJKXWPCAXFKDP-KDAKULRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  916.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  115.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N6-di(2R-t-butyldimethylsilyloxy-1S-indanyl)-2R,5R-dibenzyloxy-3R-hydroxyhexanediamide 在 H⁺-Dowex 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以34%的产率得到BEA425
  参考文献：
  名称：

  中心羟基对源自L-山梨酸的对称HIV-1蛋白酶抑制剂活性的影响

  摘要：

  已经研究了中心羟基对衍生自1-马来酸的对称HIV-1蛋白酶抑制剂的抗病毒活性的影响。合成1-Iditol，并将其用作手性前体，用于合成在C-3和C-4具有反向构型的相应抑制剂。关键中间体是3，4- O-异亚丙基-1-ID醇和活化的1-二十二酸琥珀酰亚胺酯。确定最佳抑制HIV-1蛋白酶所需的中心羟基的构型为C- 3R和C- 4R，即1-甘露聚糖构型。三C 2不对称抑制剂被转化为其硫代碳酸盐并被还原以提供相应的羟乙基过渡态模拟物。这些抑制剂中C-4羟基的缺失没有进一步提高抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00220-9
• 作为产物：
  描述：

  BEA369 在 偶氮二异丁腈 、 lutidine 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N1,N6-di(2R-t-butyldimethylsilyloxy-1S-indanyl)-2R,5R-dibenzyloxy-3R-hydroxyhexanediamide
  参考文献：
  名称：

  中心羟基对源自L-山梨酸的对称HIV-1蛋白酶抑制剂活性的影响

  摘要：

  已经研究了中心羟基对衍生自1-马来酸的对称HIV-1蛋白酶抑制剂的抗病毒活性的影响。合成1-Iditol，并将其用作手性前体，用于合成在C-3和C-4具有反向构型的相应抑制剂。关键中间体是3，4- O-异亚丙基-1-ID醇和活化的1-二十二酸琥珀酰亚胺酯。确定最佳抑制HIV-1蛋白酶所需的中心羟基的构型为C- 3R和C- 4R，即1-甘露聚糖构型。三C 2不对称抑制剂被转化为其硫代碳酸盐并被还原以提供相应的羟乙基过渡态模拟物。这些抑制剂中C-4羟基的缺失没有进一步提高抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00220-9