4-叔丁基-2-氯-吡啶 | 81167-60-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基-2-氯-吡啶
• 中文别名: 4-(叔丁基)-2-氯吡啶；2-氯-4-叔丁基吡啶
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2-chloropyridine
• 英文别名: 2-chloro-4-tert-butylpyridine；4-tert-butyl-2-chloropyridine
• CAS: 81167-60-4
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• 分子量: 169.654
• InChiKey: UGGNULHQVUWRGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P260,P262,P264,P270,P271,P272,P273,P280,P261,P301+P330+P331,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P333+P313,P337+P313,P361,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H302,H311+H331,H315,H318,H335,H373,H411
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

4-(叔丁基)-2-氯吡啶用作有机合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-2-氯-吡啶 在 锰 、 nickel(II) bromide trihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2,2′-Bipyridines by Nickel Catalysis: 4,4′-Di-tert-butyl-2,2′-bipyridine

  摘要：

  A simple, ligand-free synthesis of the important bipyridyl ligand 4,4-di-tert-butyl-2,2-bipyridine is presented. 5,5-Bis(trifluoromethyl)-2,2-bipyridine is also synthesized by the same protocol. The syntheses efficiently couple the parent 2-chloropyridines by a nickel-catalyzed dimerization with manganese powder as the terminal reductant.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338520
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基吡啶 在 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-叔丁基-2-氯-吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3,5-三嗪化学：氢键网络，竹本硫脲催化剂类似物和甜味三嗪的嗅觉图

  摘要：

  摘要研究了具有庞大烷基取代基的4,6-二烷基-2-氨基-1,3,5-三嗪的化学性质，并探讨了它们作为制备手性硫脲有机催化剂的基础。氨与4,6-二叔丁基-2-氯-1,3,5-三嗪反应生成4,6-二叔丁基-1,3,5-三嗪-2-胺根据X射线晶体学分析，氢键网络处于固态。将选定的杂环胺转化为异硫氰酸酯，后者与（S，S）-2-（二甲基氨基）环己胺反应，生成对映体纯的1-杂芳基-3- [2-（二甲基氨基）环己基]硫脲，杂芳基代表4， 6-二甲基-1,3-二嗪-2-基，4,6-二异丙基-1,3,5-三嗪-2-基或4,6-二叔丁基-1,3,5-三嗪-2-基-丁基。这些化合物是Takemotos手性硫脲有机催化剂（1- [3,5-双（三氟甲基）苯基] -3-[（1 S，2 S）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲）的结构类似物。而不是3,5-双（三氟甲基）苯基。它们具有强大的分子内N–H至N-1氢键，如1-（4

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1515-7

文献信息

• Preparation of 3,4-Substituted-5-Aminopyrazoles and 4-Substituted-2-Aminothiazoles
  作者：Stepan Havel、Prashant Khirsariya、Naresh Akavaram、Kamil Paruch、Benoit Carbain

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02655

  日期：2018.12.21

  3,4-Substituted-5-aminopyrazoles and 4-substituted-2-aminothiazoles are frequently used intermediates in medicinal chemistry and drug discovery projects. We report an expedient flexible synthesis of 3,4-substituted-5-aminopyrazoles (35 examples), based on palladium-mediated α-arylation of β-ketonitriles with aryl bromides. A library of 4-substituted-2-aminothiazoles (21 examples) was assembled by a

  3,4-取代的5-氨基吡唑和4-取代的2-氨基噻唑是药物化学和药物开发项目中经常使用的中间体。我们报道了基于钯介导的β-酮腈与芳基溴化物的α-芳基化反应的3,4-取代的5-氨基吡唑类化合物的便捷合成（35个例子）。通过使用新制备的，适当保护的4-硼酸-2-氨基噻唑的频哪醇酯和MIDA酯与（杂）芳基卤化物的Suzuki偶联的序列，组装4-取代的2-氨基噻唑的文库（21个实例）。
• [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Phosphodiesterase 2A Inhibitors: Structure and Free-Energy Perturbation-Guided Exploration
  作者：Gary Tresadern、Ingrid Velter、Andrés A. Trabanco、Frans Van den Keybus、Gregor J. Macdonald、Marijke V. F. Somers、Greet Vanhoof、Philip M. Leonard、Marieke B. A. C. Lamers、Yves E. M. Van Roosbroeck、Peter J. J. A. Buijnsters

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01272

  日期：2020.11.12

  We describe the hit-to-lead exploration of a [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine phosphodiesterase 2A (PDE2A) inhibitor arising from high-throughput screening. X-ray crystallography enabled structure-guided design, leading to the identification of preferred substructural components. Further rounds of optimization used relative binding free-energy calculations to prioritize different substituents from

  我们描述了一种由高通量筛选引起的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶磷酸二酯酶2A（PDE2A）抑制剂的直接研究。X射线晶体学使结构导向设计成为可能，从而确定了首选的子结构组件。进一步的优化使用相对结合自由能计算来确定来自较大可及化学空间的不同取代基的优先级。对265种假定的PDE2A抑制剂进行了自由能扰动（FEP）计算，并合成了100种化合物，它们代表了较大的预期应用范围，可提供具有2340至0.89 nM的IC 50值的出乎意料的活性分子。铅化合物46由FEP计算得出的结果显示，PDE2A抑制IC 50为1.3±0.39 nM，相对于其他PDE酶具有约100倍的选择性，干净的细胞色素P450分布，体内靶标占有率，并有望进一步优化铅。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20200369699A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Provided is a compound comprising a first ligand L A of

  提供一个包含第一配体L的化合物。
• Heteroleptic Ir(III) phosphors with bis-tridentate chelating architecture for high efficiency OLEDs
  申请人：NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY

  公开号：US09219237B1

  公开（公告）日：2015-12-22

  A bis-tridentate iridium complex represented by a formula (I): where R3 to R8, R21 to R23, R9, R10, X1, X2, and X3 are as defined in the specification.

  一个由公式(I)表示的双三齿钌配合物： 其中R3至R8、R21至R23、R9、R10、X1、X2和X3的定义如说明书所述。
• [EN] (4-(([1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINE-6-YL)OXY)-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALEN-1-YL) UREIDO DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY P38 MAPK INHIBITORS FOR TREATING DISEASES OF THE RESPIRATORY TRACT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (4-(([1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINE-6-YL)OXY)-1,2,3,4-TÉTRAHYDRONAPHTALÉN-1-YL)URÉIDO EN TANT QU'INHIBITEURS DE P38 MAPK ANTI-INFLAMMATOIRES POUR TRAITER DES MALADIES DU TRACTUS RESPIRATOIRE
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2018224423A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  This invention relates to (4-(([l,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-yl) oxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)ureido derivatives that are p38 MAPK (mitogen activated protein kinase) inhibitors as antiinflammatory agents for treating diseases of the respiratory tract.

  本发明涉及(4-(([1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-6-基)氧基)-1,2,3,4-四氢萘-1-基)脲衍生物，该衍生物作为抗炎剂用于治疗呼吸道的疾病，是p38 MAPK（丝裂原活化蛋白激酶）的抑制剂。