| 1255920-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1255920-96-7
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆
• 分子量: 502.692
• InChiKey: WKVLSHVRYFIRHP-WVFCHYLQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,9R,10E,13S,14R,16S,17S)-4,17-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9,13,16-trimethyl-6-methylidene-9-triethylsilyloxyoctadeca-1,10-dien-8-one 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以41%的产率得到(E,2R,6S,7R,9S,10S)-2-[(2S,6S)-2-hydroxy-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,9-dimethylundec-3-ene-2,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C7-C23 Fragment Related to Iriomoteolide-1a via B-Alkyl Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Indium-Mediated Aldehyde Allylation

  摘要：

  由 C7-C12 烯丙基溴、C13-C16 乙烯基碘和 C17-C23 烷基碘片段合成了虹彩内酯-1a 的 C7-C23 片段及其 18R、19S 非对映异构体。这些片段首先通过 B-烷基 Suzukii-Miyaura 交叉偶联组装，得到 C13-C23 中间体。后者转化为 C13 醛后，在铟粉存在下，于 70 ℃ 在 THF-H2O (1:1) 中与 C7-C12 溴化烯丙基偶联，得到完全官能化的 C7-C23 片段，其 C19（PMB 醚）和 C9、C14 和 C22（分别为 TBS、TES 和 TBS 醚）处带有正交保护基团。使用吡啶缓冲氢氟醚进行全局脱硅后，证明形成了特征性的六元 C9/C13 半缩醛环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258507