(S)-4-methyl-1-oxopent-4-en-2-yl 4-methoxybenzoate | 1083084-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-1-oxopent-4-en-2-yl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1083084-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: BLZQPKGTDUKOAT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-1-oxopent-4-en-2-yl 4-methoxybenzoate 、 1-溴-2-丁炔 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 (4R,5S)-5-hydroxy-2,6-dimethylocta-1,6,7-trien-4-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  惊人的烯醇与烯醇的反应性：烯醇的金属催化化学微分氧化环化

  摘要：

  已经开发了一种有效的化学发散金属控制方法，用于从常见的烯醇底物中生成不同的高度官能化的氧杂环。于O化学选择性控制一个enallenol的Ç官能化可以通过催化剂的选择来实现：AUCL 3，的PdCl 2，和[氯铂酸2（CH 2 CH 2）] 2通过allenol部分的选择性激活只得到二氢呋喃，而FeCl 3通过选择性地激活烯醇部分而仅得到四氢呋喃或四氢吡喃。我们还表明，金属介导的加氢烷氧基化和烯丙基氨基环化反应的结合可以导致抗疟疾生物碱异氟苯丙氨酸的四氢呋喃[3,2-b]哌啶核的有用制备。这些发散的杂环化反应已通过实验进行了开发，此外，还通过理论研究研究了它们的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201102100
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methyl-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bismuth(III) chloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-methyl-1-oxopent-4-en-2-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  惊人的烯醇与烯醇的反应性：烯醇的金属催化化学微分氧化环化

  摘要：

  已经开发了一种有效的化学发散金属控制方法，用于从常见的烯醇底物中生成不同的高度官能化的氧杂环。于O化学选择性控制一个enallenol的Ç官能化可以通过催化剂的选择来实现：AUCL 3，的PdCl 2，和[氯铂酸2（CH 2 CH 2）] 2通过allenol部分的选择性激活只得到二氢呋喃，而FeCl 3通过选择性地激活烯醇部分而仅得到四氢呋喃或四氢吡喃。我们还表明，金属介导的加氢烷氧基化和烯丙基氨基环化反应的结合可以导致抗疟疾生物碱异氟苯丙氨酸的四氢呋喃[3,2-b]哌啶核的有用制备。这些发散的杂环化反应已通过实验进行了开发，此外，还通过理论研究研究了它们的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201102100

文献信息

• Chemodivergence in Alkene/Allene Cycloetherification of Enallenols: Iron versus Noble Metal Catalysis
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1002/chem.200801166

  日期：2008.9.8