H-D-Tyr(SO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 sodium salt | 103088-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-D-Tyr(SO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 sodium salt
• CAS: 103088-15-9
• 化学式: C₄₅H₅₆N₉O₁₃S₃*Na
• 分子量: 1050.18
• InChiKey: GHXMIARNGYXHLG-TYJMSTBXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.63
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  363.23
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-酪氨酸 在 茴香硫醚 、 三氧化硫吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 H-D-Tyr(SO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of cholecystokinin-heptapeptide analogs with N-terminal substitution.

  摘要：

  胆囊收缩素-七肽（CCK-7）的类似物，即3-(-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的两个异构体、3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基-Nle-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的两个异构体以及[D-Try(SO3H)1]-CCK-7，是通过溶液法制备的。这些类似物的镇痛效果通过扭动试验进行测量。它们在小鼠皮下注射后产生了镇痛效果。将位置1的酪氨酸(O-硫酸酯)残基替换为3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基基团增强了镇痛效果，而这些残基的构型对效果几乎没有影响。另一方面，将位置2的L-蛋氨酸残基替换为L-诺 leucine 残基，并将位置1的酪氨酸(O-硫酸酯)残基替换为3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基基团，减少了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.959