1-bromo-4-(3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)benzene | 887781-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-[1-(difluoromethyl)vinyl]benzene
• CAS: 887781-91-1
• 化学式: C₉H₇BrF₂
• 分子量: 233.055
• InChiKey: POFBPTWDCXCNAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-3,3-difluoropropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成α，α-二氟甲基化和α-氟甲基化叔醇

  摘要：

  描述了使用不对称二羟基化反应的催化不对称合成α，α-二氟甲基化叔醇。使用AD-mix-α或AD-mix-β的该方案可以轻松获得这些有价值的氟化手性构件，这些手性已获得了极高的收率和错误率。另外，反应扩展至α-氟甲基化的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02792
• 作为产物：
  描述：

  4-allenylbromobenzene 在 4-二氟化碘甲苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （二氟碘）甲苯介导的取代苯丙烯的氟重排：α-（二氟甲基）苯乙烯的合成

  摘要：

  在20摩尔％BF 3· OEt 2存在下，苯二烯在（二氟碘）甲苯的作用下发生氟化重排，生成α-二氟甲基苯乙烯。这种空前的反应对内部的内烯键π完全是化学选择性的，并且在氟化过程中表现出显着的区域选择性。研究了取代的苯基亚烷基，同时具有苯基和α-烯丙基取代基的苯基亚烷基以及二苯基亚烷基，并且在整个过程中均观察到良好的官能团相容性。易于大规模制备异戊二烯，并且该反应的操作简便性使我们能够快速获得常规脱氧氟化策略无法获得的含氟结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201706798

文献信息

• Cathepsin cysteine protease inhibitors
  申请人：Gauthier Yves Jacques

  公开号：US20060111440A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Difluoromethylated Cyclopropanes
  作者：Maxence Bos、Wei-Sheng Huang、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、André B. Charette、Philippe Jubault

  DOI：10.1002/anie.201707375

  日期：2017.10.16

  The first catalytic asymmetric synthesis of highly functionalized difluoromethylated cyclopropanes is described. The method, based on a rhodium‐catalyzed cyclopropanation of difluoromethylated olefins, gives access to a broad range of cyclopropanes bearing ester, ketone, or nitro functional groups. By using Rh2((S)‐BTPCP)4 as a catalyst, the corresponding products were obtained in high yields and high

  描述了高度官能化的二氟甲基化的环丙烷的第一催化不对称合成。该方法基于铑催化的二氟甲基化烯烃的环丙烷化作用，可使用各种带有酯，酮或硝基官能团的环丙烷。通过使用Rh 2（（S）-BTPCP）4作为催化剂，可以以高收率和高非对映和对映选择性（高达20：1 dr和99％ee）获得相应的产物。该方法学允许首次制备对映体富集的二氟甲基环丙烷。
• Biocatalytic Strategy for the Highly Stereoselective Synthesis of CHF ₂ ‐Containing Trisubstituted Cyclopropanes
  作者：Daniela M. Carminati、Jonathan Decaens、Samuel Couve‐Bonnaire、Philippe Jubault、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.202015895

  日期：2021.3.22

  Enantiodivergent selectivity and extension of the method to the stereoselective cyclopropanation of mono‐ and trifluoromethylated olefins was also achieved. This methodology represents a powerful strategy for the stereoselective synthesis of high‐value fluorinated building blocks for medicinal chemistry, as exemplified by the formal total synthesis of a CHF2 isostere of a TRPV1 inhibitor.

  二氟甲基 (CHF2 )基团由于其能够充当甲基、羟基和硫醇基团的氟化生物等排体，在药物发现和开发工作中引起了极大的关注。在此，我们报告了一种有效的生物催化方法，用于高度非对映和对映选择性合成含CHF 2的三取代环丙烷。使用工程肌红蛋白催化剂，多种 α-二氟甲基烯烃在重氮乙酸乙酯存在下进行环丙烷化，以高收率（高达 >99 %，高达 3000 吨）和优异的立体选择性（高达>99% de 和ee )。还实现了对映异构选择性以及将该方法扩展到单氟甲基化和三氟甲基化烯烃的立体选择性环丙烷化。该方法代表了用于药物化学的高价值氟化结构单元的立体选择性合成的强大策略，TRPV1抑制剂的CHF 2等排体的正式全合成就是例证。
• Cathepsin Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：Gauthier Yves Jacques

  公开号：US20070293578A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention relates to a novel class of compounds, diagrammed below, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , D and n are defined therein, which are cysteine protein inhibitors, including, but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone reportion is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及一种新的化合物类别，如下图所示，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，D和n均有定义，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于cathepsin K，L，S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨重吸收的疾病，例如骨质疏松症，是有用的。
• Controlled Synthesis of α-CF₂H or α-CF₂Cl Styrenes from the Same Precursors: Dehydrazinative Hydrogenation or Chlorination of 3,3-Difluoroallyl Hydrazines
  作者：Qinshuang Su、Haotian Gao、Guiping Qin、Yubo Jiang、Tiebo Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00355

  日期：2023.7.7

  provides for the first time a facile method for the direct and selective synthesis of α-CF2H and α-CF2Cl styrenes starting from the same precursors, which is easy to scale up and displays a broad substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, product derivatization experiments demonstrated that the resulting α-CF2Cl styrenes are practical and versatile building blocks for the diversified

  通过仔细选择反应条件，我们开发了可控的FeCl 3 - 或CuCl 2介导的3,3-二氟烯丙基肼的脱肼氢化或氯化反应以得到α-CF 2 H或α-CF 2 Cl苯乙烯。目前的反应首次提供了一种从相同前驱体开始直接选择性合成α-CF 2 H和α-CF 2 Cl苯乙烯的简便方法，该方法易于放大，并显示出广泛的底物范围和良好的性能。官能团耐受性。此外，产物衍生化实验表明，所得的α-CF 2Cl苯乙烯是用于氟化分子多样化合成的实用且多用途的结构单元。