cis-3-(β-D-erythro-pentafuranosyl)-5,7-dihydro-6,7-dihydroxy-6-methyl-imidazo[1,2-a]purine-9-one | 171813-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: cis-3-(β-D-erythro-pentafuranosyl)-5,7-dihydro-6,7-dihydroxy-6-methyl-imidazo[1,2-a]purine-9-one
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6,7-dihydroxy-6-methyl-5,7-dihydroimidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 171813-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₇
• 分子量: 355.307
• InChiKey: HTWIJVQWHZWTDC-WXUDXNPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  175.12
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-(β-D-erythro-pentafuranosyl)-5,7-dihydro-6,7-dihydroxy-6-methyl-imidazo[1,2-a]purine-9-one 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6R,7R)-3-(β-D-erythro-pentafuranosyl)-5,7-dihydro-6,7-dihydroxy-6-methyl-imidazo[1,2-a]purine-9-one 、 (6S,7S)-3-(β-D-erythro-pentafuranosyl)-5,7-dihydro-6,7-dihydroxy-6-methyl-imidazo[1,2-a]purine-9-one
  参考文献：
  名称：

  含乙二醛和甲基乙二醛的环状鸟苷单加合物的绝对构型和稳定性

  摘要：

  乙二醛和甲基乙二醛是两种内源性和致突变性的1,2-二羰基化合物，它们很容易与鸟苷形成加合物。以前已经广泛研究了环状鸟苷-乙二醛（G-g）和鸟苷-甲基乙二醛（G-mg）单加合物的分子结构。然而，尚未对这些加合物的非对映异构体进行详细研究。在这项工作中，通过反相HPLC基线分离了一对G-g和两对G-mg非对映异构体，其结构被鉴定为先前报道的环状形式，其绝对构型由圆二色性，八分法则确定以及分子建模。根据HPLC洗脱顺序，配置两个G‐g（以及反式 G-mg）分别为（6R，7R）和（6S，7S）。同时，还研究了每种异构体在中性溶液中的稳定性，揭示了稳定性顺序G-g >顺式 G-mg >反式 G-mg，并指出了不同G-mg构型的不同转化过程。反式 G-mg仅相互消旋，而顺式 G-mg转换为顺式和反式形式。提出了外消旋过程中的不同中间体来解释这些观察结果。这些结果可能有助于进一步了解这两个小分子在诱变中的作用。手性，2011年。©2011

  DOI：

  10.1002/chir.20875
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 、 丙酮醛 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R,7R)-3-(β-D-erythro-pentafuranosyl)-5,7-dihydro-6,7-dihydroxy-6-methyl-imidazo[1,2-a]purine-9-one 、 (6S,7S)-3-(β-D-erythro-pentafuranosyl)-5,7-dihydro-6,7-dihydroxy-6-methyl-imidazo[1,2-a]purine-9-one 、 cis-3-(β-D-erythro-pentafuranosyl)-5,7-dihydro-6,7-dihydroxy-6-methyl-imidazo[1,2-a]purine-9-one
  参考文献：
  名称：

  含乙二醛和甲基乙二醛的环状鸟苷单加合物的绝对构型和稳定性

  摘要：

  乙二醛和甲基乙二醛是两种内源性和致突变性的1,2-二羰基化合物，它们很容易与鸟苷形成加合物。以前已经广泛研究了环状鸟苷-乙二醛（G-g）和鸟苷-甲基乙二醛（G-mg）单加合物的分子结构。然而，尚未对这些加合物的非对映异构体进行详细研究。在这项工作中，通过反相HPLC基线分离了一对G-g和两对G-mg非对映异构体，其结构被鉴定为先前报道的环状形式，其绝对构型由圆二色性，八分法则确定以及分子建模。根据HPLC洗脱顺序，配置两个G‐g（以及反式 G-mg）分别为（6R，7R）和（6S，7S）。同时，还研究了每种异构体在中性溶液中的稳定性，揭示了稳定性顺序G-g >顺式 G-mg >反式 G-mg，并指出了不同G-mg构型的不同转化过程。反式 G-mg仅相互消旋，而顺式 G-mg转换为顺式和反式形式。提出了外消旋过程中的不同中间体来解释这些观察结果。这些结果可能有助于进一步了解这两个小分子在诱变中的作用。手性，2011年。©2011

  DOI：

  10.1002/chir.20875

文献信息

• [EN] MR1 LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR IMMUNOMODULATION<br/>[FR] LIGANDS MR1 ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR IMMUNOMODULATION
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2021144475A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The invention relates to a method for modulating an interaction between an MR1 polypeptide and an MR1-specific T cell receptor molecule, whereby a MR1 polypeptide is contacted with a MR1 ligand compound that is a nucleobase adduct product reflecting a state of metabolic distress of a cell. The invention further relates to the use of compounds identified as MR1 ligands in vaccination or modulation of an MR1-restricted immune response.