N-trifluoromethanesulfonyl-2-iodoaniline | 53718-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-trifluoromethanesulfonyl-2-iodoaniline
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(2-iodophenyl)methanesulfonamide；N-(2-iodophenyl)trifluoromethanesulfonamide；N-trifluoromethylsulfonyl-o-iodoaniline；1,1,1-Trifluoro-N-(2-iodphenyl)methansulfonamid
• CAS: 53718-40-4
• 化学式: C₇H₅F₃INO₂S
• 分子量: 351.088
• InChiKey: LIBURZGGTNAZBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.8-55.0 °C
• 沸点：
  298.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoromethanesulfonyl-2-iodoaniline 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 cesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-methyl-2-phenyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  通过 N-S 键裂解策略钯催化合成三环吲哚

  摘要：

  在钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 化学中，“邻位效应”已被证明是消除 β-碳以挤出 NBE 过程中的关键因素。在此，我们发现被对甲氧基苯磺酰基保护的邻碘苯胺可以恢复“邻位效应”，然后与乙烯基钯发生 N-S 键断裂，从而在 Catallani-Lautens 中实现高选择性的 C-N 偶联反应反应系统。在此发现的基础上，实现了高度官能化的三环吲哚衍生物的一步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02715
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-碘苯胺 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到N-trifluoromethanesulfonyl-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的芳基-芳基交叉偶联反应可耐受酰胺和未保护的喹啉酮。

  摘要：

  由于酰胺基团的分子内螯合作用，官能化的芳基铜试剂与带有酰胺功能或未保护的喹啉酮的芳族碘化物之间的铁（III）催化的交叉偶联反应以优异的收率平稳地导致多官能化联苯。

  DOI：

  10.1039/b618617c

文献信息

• Mechanism of Stereoinduction in Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized 1,2-Dihydroquinolines and 2<i>H</i>-1-Benzopyrans via Nonracemic Palladacycles with a Metal-Bonded Stereogenic Carbon
  作者：Genliang Lu、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/jo040148r

  日期：2004.7.1

  auxiliary ligand to the palladium-bonded stereogenic carbon was proposed. A restricted rotation about the palladium-aryl bond in arylpalladium(II) iodo complexes giving rise to atropisomers, as well as the nature of the leaving group (iodide or acetate), were found to play a crucial role in the chirality transfer process. Diastereomerically enriched palladacycles underwent a ligand exchange with triphenylphosphine

  为了建立palladacycles的合成效用，制备了具有钯键结合的sp 3-杂化立体碳的稳定的外消旋苯环的azapalladacycle，并通过区域选择性插入将其转化为一系列外消旋的2,3,4-三取代的1,2-二氢喹啉。活化炔烃（RC⋮CCOOEt）。从具有非外消旋旁观者配体（（1 R，2 R）-N，N，N '，N '-四甲基-1,2-二氨基环己烷）通过酯烯酸酯的碘化物的分子内置换。明确分配了非对映异构富集的palladacycles中金属键合的立体中心的绝对构型，并系统地研究了立体诱导的效率。在这些实验的基础上，提出了将手性从非外消旋辅助配体转移到与钯键合的立体异构碳上的合理机制。已发现在芳族钯（II）碘配合物中钯-芳基键的旋转受限，导致阻转异构体以及离去基团（碘化物或乙酸盐）的性质在手性转移过程中起着至关重要的作用。H -1-苯并吡喃（四个实例）在32-56％ee中。
• Hydroamination Reactions of Alkynes with<i>ortho</i>-Substituted Anilines in Ball Mills: Synthesis of Benzannulated N-Heterocycles by a Cascade Reaction
  作者：Maik Weiße、Markus Zille、Katharina Jacob、Robert Schmidt、Achim Stolle

  DOI：10.1002/chem.201406306

  日期：2015.4.20

  electrophilic alkynes and anilines with OH, NH, or SH groups in the ortho position. For the heterocycle formation, it was shown that several stress conditions were able to initiate the reaction in the solid state. Processing in a ball mill seemed to be advantageous over comminution with mortar and pestle with respect to process control. In the latter case, significant postreaction modification occurred during

  结果表明，在行星式球磨机中，邻位取代的苯胺易于与乙炔二羧酸二乙酯发生加氢胺化反应。分子间加氢反应与分子内闭环的顺序偶联被用于由易得的结构单元即邻位具有OH，NH或SH基团的亲电炔烃和苯胺合成苯并恶嗪，喹喔啉和苯并噻嗪位置。对于杂环的形成，已表明几种应力条件能够以固态引发反应。就过程控制而言，在球磨机中进行处理似乎比用研钵和研杵粉碎更为有利。在后一种情况下，固态分析期间发生了显着的反应后修饰。低温研磨证明对试剂的分子转化有不利影响。