[(1S,2S,3S,4S)-2-Hydroxymethyl-3,4-bis-(2-methoxy-phenyl)-cyclobutyl]-methanol | 211253-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(1S,2S,3S,4S)-2-Hydroxymethyl-3,4-bis-(2-methoxy-phenyl)-cyclobutyl]-methanol
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-3,4-bis(2-methoxyphenyl)cyclobutyl]methanol
• CAS: 211253-49-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: OCVBRUGGRUIXMJ-XNFNUYLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.295±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3S,4S)-2-Hydroxymethyl-3,4-bis-(2-methoxy-phenyl)-cyclobutyl]-methanol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-diphenylphosphanyl-N-[[(1S,2S,3S,4S)-2-[[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]methyl]-3,4-bis(2-methoxyphenyl)cyclobutyl]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  New Bisphosphine Ligands for Palladium-Catalyzed Desymmetrization ofmeso-Cyclopent-2-en-1,4-diol Biscarbamate

  摘要：

  一种新的双膦配体（5, 6）已基于特权的C2框架头对头香豆素二聚体设计合成，其中配体5a在钯催化的meso-环戊-2-烯-1,4-二醇双羧酸酯去对称化中显示出优异的活性和对映选择性，获得了最高90%的产率和97%的对映体过剩。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871963
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl t-3,c-4-di-(2-methoxyphenyl)cyclobutane-r-1,t-2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到[(1S,2S,3S,4S)-2-Hydroxymethyl-3,4-bis-(2-methoxy-phenyl)-cyclobutyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  New Bisphosphine Ligands for Palladium-Catalyzed Desymmetrization ofmeso-Cyclopent-2-en-1,4-diol Biscarbamate

  摘要：

  一种新的双膦配体（5, 6）已基于特权的C2框架头对头香豆素二聚体设计合成，其中配体5a在钯催化的meso-环戊-2-烯-1,4-二醇双羧酸酯去对称化中显示出优异的活性和对映选择性，获得了最高90%的产率和97%的对映体过剩。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871963

文献信息

• A novel optically active bisphosphine ligand CDP, derived from an anti head-to-head coumarin dimer: synthesis and application to the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of arylenamides
  作者：Minoru Hayashi、Yukihiko Hashimoto、Hiroshi Takezaki、Yuichiro Watanabe、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00185-2

  日期：1998.6

  A novel optically active bisphosphine ligand CDP containing a C-2-symmetric cyclobutane ring was prepared from an enantiopure anti head-to-head coumarin dimer. CDP was successfully applied to the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of arylenamides, affording the corresponding amides up to 93% e.e. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.