6-methyl-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one | 1225386-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 6-methyl-3-(propan-2-ylidene)oxindole；6-methyl-3-propan-2-ylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 1225386-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: PGYDLIJGKMNLJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methylphenyl)-3-methyl-2-butenamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到6-methyl-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳族CH烯基化反应合成羟吲哚。

  摘要：

  涉及钯催化的芳族CH官能化/分子内烯基化的策略提供了3-亚烷基亚氧吲哚的方便和直接的合成。在5 mol％的PdCl（2）MeCN（2）和AgOCOCF（3）的存在下，各种各样的N-肉桂酰基苯胺以中等至良好的收率得到3-亚烷基亚甲基吲哚。

  DOI：

  10.1039/b926560k

文献信息

• InCl3/TfOH-Mediated Convenient Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles from 2-Oxindoles with 1,3-Diones, Ketones, or Aldehydes
  作者：Xia Chen、Xiao-Yu Zhou、Hai-Long Liu、Chao Ding、Jin-Hui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00202

  日期：2024.4.5

  methods for the synthesis of 3-alkylideneoxindoles are described in this paper. The InCl3/TfOH-mediated tandem Knoevenagel condensation–deacylation sequence of various 2-oxindoles with 1,3-diones or acetoacetate furnished 3-alkylideneoxindoles in satisfactory to excellent yields (up to >99% yield). Employing the reaction system, the condensation of 2-oxindoles with ketones or aldehydes also proceeded

  本文描述了两种高效、便捷的 3-亚烷基氧吲哚合成方法。 InCl 3 /TfOH介导的各种2-羟吲哚与1,3-二酮或乙酰乙酸酯的串联Knoevenagel缩合-脱酰化序列以令人满意的至极好的产率（高达> 99％产率）提供了3-亚烷基羟吲哚。利用该反应体系，2-羟吲哚与酮或醛的缩合反应也能顺利进行，生成3-亚烷基羟吲哚。该协议可以扩大规模。研究了酸对该缩合反应的影响和分子间竞争实验，以了解该反应的情况。