2-((2,4,4-trimethylpentan-2-ylthio)carbonyl)hexanoic acid | 1323421-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((2,4,4-trimethylpentan-2-ylthio)carbonyl)hexanoic acid
• CAS: 1323421-60-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃S
• 分子量: 288.452
• InChiKey: IFKOVQVXCNHHAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,4,4-trimethylpentan-2-ylthio)carbonyl)hexanoic acid 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到diethyl (S)-1-(1-oxo-1-(2,4,4-trimethylpentan-2-ylthio)hexan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩大布朗斯台德碱催化的效用：仿生对映选择性脱羧反应

  摘要：

  由于简单酯的低反应性，在直接有机不对称转化中将它们用作亲核试剂是合成有机化学中的长期挑战。大自然通过用于聚酮化合物合成的脱羧机理解决了这一难题。受自然界的启发，我们报告了胍催化的仿生脱羧剂CC和CN个键形成反应。这些高度对映选择性的脱羧曼尼希和胺化反应利用丙二酸半硫酯作为简单的酯替代物。提议在机理中亲核加成先于脱羧作用，对此已通过使用电喷雾电离（ESI）质谱分析和DFT计算来鉴定中间体进行了详细研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201100687
• 作为产物：
  描述：

  正丁基丙二酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-((2,4,4-trimethylpentan-2-ylthio)carbonyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  扩大布朗斯台德碱催化的效用：仿生对映选择性脱羧反应

  摘要：

  由于简单酯的低反应性，在直接有机不对称转化中将它们用作亲核试剂是合成有机化学中的长期挑战。大自然通过用于聚酮化合物合成的脱羧机理解决了这一难题。受自然界的启发，我们报告了胍催化的仿生脱羧剂CC和CN个键形成反应。这些高度对映选择性的脱羧曼尼希和胺化反应利用丙二酸半硫酯作为简单的酯替代物。提议在机理中亲核加成先于脱羧作用，对此已通过使用电喷雾电离（ESI）质谱分析和DFT计算来鉴定中间体进行了详细研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201100687