((1S,2S,3S,4S,5S)-4-Acetoxymethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-piperidin-2-yl)-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-acetic acid butyl ester | 322407-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,2S,3S,4S,5S)-4-Acetoxymethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-piperidin-2-yl)-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-acetic acid butyl ester
• CAS: 322407-85-2
• 化学式: C₃₁H₄₁N₃O₁₂
• 分子量: 647.679
• InChiKey: QPSQBKCBKHFSTE-SQSVMBDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  224.42
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,3S,4S,5S)-4-Acetoxymethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-piperidin-2-yl)-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-acetic acid butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以15 mg的产率得到2-(4-acetoxymethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-2-piperidinyl)-2-(tyrosylamino)acetic acid n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Analogues of SB-219383. Novel Potent Inhibitors of Bacterial Tyrosyl tRNA Synthetase.

  摘要：

  SB-219383 是一种天然抗生素，通过抑制酪氨酸 tRNA 合成酶发挥作用。我们制备了 SB-219383 的半合成衍生物，目的是阐明抑制酪氨酸 tRNA 合成酶所需的关键特征，以提高其抗菌活性。一些酯类和酰胺类衍生物以及单环类似物对酪氨酸 tRNA 合成酶具有亚纳摩尔抑制活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1282
• 作为产物：
  描述：

  SB-219383 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((1S,2S,3S,4S,5S)-4-Acetoxymethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-piperidin-2-yl)-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-acetic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Analogues of SB-219383. Novel Potent Inhibitors of Bacterial Tyrosyl tRNA Synthetase.

  摘要：

  SB-219383 是一种天然抗生素，通过抑制酪氨酸 tRNA 合成酶发挥作用。我们制备了 SB-219383 的半合成衍生物，目的是阐明抑制酪氨酸 tRNA 合成酶所需的关键特征，以提高其抗菌活性。一些酯类和酰胺类衍生物以及单环类似物对酪氨酸 tRNA 合成酶具有亚纳摩尔抑制活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1282