dimethyl 3,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate | 1613289-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1613289-76-1
• 化学式: C₂₂H₁₅F₆NO₄
• 分子量: 471.356
• InChiKey: YOGZGCOYHXOYRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate 在 copper diacetate 、 sodium acetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以70%的产率得到dimethyl 3,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜/锰共氧化环化从氨基酸酯合成高度取代的吡咯衍生物：莱考加鲁宾C和铬吡咯酸仿生合成的策略

  摘要：

  通过促进Cu（OAc）2与Mn（OAc）3的结合，已经开发了一种有效，简洁的方法，可以从容易获得的氨基酸酯中合成四取代的吡咯。该反应通过多次脱氢，脱氨基和氧化环化而进行。这种氧化的系统可以承受带有各种给电子或吸电子基团的底物。用这种方法，已经有效地制备了几种天然产物的关键中间体，并且高效地完成了糖木蛋白C和色吡咯酸的全部合成。

  DOI：

  10.1021/jo500740w