(E)-3-(苯基磺酰基)癸-4-烯腈 | 134005-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-3-(苯基磺酰基)癸-4-烯腈
• 英文名称: (E)-3-(phenylsulfonyl)dec-4-enenitrile
• CAS: 134005-51-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: MAMVILXACFBNLZ-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(苯基磺酰基)癸-4-烯腈 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2(E),4(E)-dienamides and 2(E),4(E)-dienoates from 1,3-dienes via 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes

  摘要：

  A procedure for the preparation of 2E,4E unsaturated carboxylic acid derivatives from dienes was developed. Transformation of terminal 1,3-dienes to (E)-2-phenylsulfonyl 1,3-dienes and subsequent addition of a carboxy anion equivalent and elimination of benzenesulfinic acid led to 2,4-dienoic amides and esters. In this way the natural products N-isobutyl-2(E)4,(E)-undecadienamide (1a), N-isobutyl-2(E),4(E)-decadienamide (pellitorine, 1b), and methyl 2(E),4(E)-decadienoate (1c) were obtained in high isomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo00014a034
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenyl benzenesulfonate 在 15-冠醚-5 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-3-(苯基磺酰基)癸-4-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2(E),4(E)-dienamides and 2(E),4(E)-dienoates from 1,3-dienes via 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes

  摘要：

  A procedure for the preparation of 2E,4E unsaturated carboxylic acid derivatives from dienes was developed. Transformation of terminal 1,3-dienes to (E)-2-phenylsulfonyl 1,3-dienes and subsequent addition of a carboxy anion equivalent and elimination of benzenesulfinic acid led to 2,4-dienoic amides and esters. In this way the natural products N-isobutyl-2(E)4,(E)-undecadienamide (1a), N-isobutyl-2(E),4(E)-decadienamide (pellitorine, 1b), and methyl 2(E),4(E)-decadienoate (1c) were obtained in high isomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo00014a034