(S)-1,8-dimethyl-1-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)-one | 1237026-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (S)-1,8-dimethyl-1-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)-one
• CAS: 1237026-58-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: ZNBYGRXWESLVSR-IBGZPJMESA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(8-bromo-6-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-phenylpropan-1-one 在 (S,S)-1,3-双-(2,2-二甲基-1-邻甲基苯基丙基)咪唑碘化物 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(S)-1,8-dimethyl-1-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰胺的α-芳基化反应中的新手性N-杂环碳原子配体：通过烯丙基应变构象锁定作为立体控制装置

  摘要：

  已开发出新的Enders / Herrmann型手性N杂环卡宾（NHC）配体，并将其用于不对称钯催化的酰胺内α-芳基化反应。最佳的配体在立体异构中心具有庞大的叔丁基和邻位取代的芳基。芳基溴化物在室温下容易与芳基氯化物在50°C下反应。除空间拥塞外，通常以高收率（> 95％）获得高度对映体富集（最多ee为96％  ）的3-烷基-3-芳基吲哚产品。两个大的烷基和的关键作用的邻-芳基取代基的配位体的手性中心，揭示在[Pd所构成的晶体结构（η 3-allyl）（NHC-L *）（I）]复数。配体芳基的位置和方向通过构象锁定固定，该构象锁定可最大程度地减少1,3应变，并能最佳地传递手性信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201000031