N-(3-aminobutyl)-N-ethylmesitylenesulfonamide | 304862-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-aminobutyl)-N-ethylmesitylenesulfonamide
• 英文别名: N-ethyl-N(mesitylenesulfonyl)-1,4-diamine；N-(4-amino-butyl)-N-ethyl-mesitylene-2-sulfonamide；N-(4-aminobutyl)-N-ethyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 304862-30-4
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 298.45
• InChiKey: NYQIPFRROWCZHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminobutyl)-N-ethylmesitylenesulfonamide 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)-N-(4-((N-(4-((N-(4-((N-ethyl-2,4,6-trimethylphenyl)sulfonamido)butyl)-2,4,6-trimethylphenyl)sulfonamido)butyl)-2,4,6-trimethylphenyl)sulfonamido)butyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF A PROTOTYPE MEMBER OF A NEW FAMILY OF AMlNOTHIOL RADIOPROTECTORS

  摘要：

  报道了PrC-210氨硫醇，3-(甲氨基)-2-((甲氨基)甲基)丙烷-1-硫醇及其多胺和硫化多胺前体的合成、生长抑制和放射防护活性。所有分子均显著抑制培养的正常人类成纤维细胞的生长。具有ROS清除硫基团和带正电的烷基胺骨架的组合提供了最具放射防护性的氨硫醇分子。

  公开号：

  US20140107216A1
• 作为产物：
  描述：

  N-ethylmesitylenesulfonamide 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 75.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-(3-aminobutyl)-N-ethylmesitylenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3,8,13,18,23-pentaazapentacosane（BE-4-4-4-4）的顺式不饱和类似物：对人前列腺癌细胞系的合成和生长抑制作用。

  摘要：

  从我们以前对多胺-核酸相互作用的理化研究结果来看，我们得出的结论是，呈顺式构型的多胺类似物能够包裹双螺旋的主要凹槽，能够将天然多胺从其核酸结合位点移出，并具有抑制作用。细胞分裂。基于该假设，制备了九种不饱和五胺，其形式正式是由具有细胞毒性的五胺3,8,13,18,23-五aazapentacosane（BE-4-4-4-4）衍生而来，旨在提高抗肿瘤活性。将顺式双键引入到BE-4-4-4-4的饱和五氮杂五硼烷结构的所有可能位置中，以生成两个五碳杂酚，四个五碳二烯，两个五碳三烯和一个五碳四烯。顺式双键也应为混合功能氧化酶提供良好的靶标，该功能可以消除血清中不饱和五胺的积累，从而降低动物的全身毒性。我们使用MTT测定法确定了这些新的五胺在四种培养的人类前列腺癌细胞系（LnCap，DU145，PC-3和DuPro）中抑制生长的能力。LnCap和DU145细胞非常敏感，PC-3细胞具有相对抗性，而D

  DOI：

  10.1021/jm000310s

文献信息

• Cycloalkyl substituted polyamines for cancer therapy and methods of synthesis therefor
  申请人：SLIL Biomedical Corporation

  公开号：US20030195377A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Conformationally restricted polyamine compounds useful in treatment of cancer and other diseases marked by abnormal cell proliferation are disclosed. Improved methods of synthesizing such compounds are also disclosed. In one method of the invention, a carbene-bearing or carbene equivalent-bearing compound is reacted with the double bond of an alkene compound to form a cyclopropyl ring as the first step in the synthesis.

  抑制构象限制的多胺化合物可用于治疗癌症和其他以异常细胞增殖为特征的疾病。改进的合成这类化合物的方法也被揭示。在该发明的一种方法中，带有卡宾基或卡宾等效基团的化合物与烯烃化合物的双键发生反应，形成环丙基环作为合成的第一步。
• [EN] PORPHYRIN-POLYAMINE CONJUGATES FOR CANCER THERAPY<br/>[FR] CONJUGUE DE PORPHYRINE-POLYAMINE POUR LA CANCEROTHERAPIE
  申请人：SLIL BIOMEDICAL CORP

  公开号：WO2004002991A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Porphyrin-polyamine conjugate compounds are disclosed which have anticancer and antitumor effects. The porphyrin moiety selectively localizes in tumors, while the polyamine moiety serves as a cytotoxic agent. Methods of making and using the porphyrin-polyamine conjugate compounds are also disclosed.

  揭示了具有抗癌和抗肿瘤效果的卟啉-聚胺共轭化合物。卟啉基团选择性地定位在肿瘤中，而聚胺基团作为细胞毒性剂。还公开了制备和使用卟啉-聚胺共轭化合物的方法。
• Synthesis and evaluation of unsymmetrical polyamine derivatives as antitumor agents
  作者：Jianhong Wang、Songqiang Xie、Yanjie Li、Yongjun Guo、Yuanfang Ma、Jin Zhao、Otto Phanstiel、Chaojie Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.035

  日期：2008.7

  counterpart 1. The ornithine decarboxylase and topoisomerase II inhibition experiments indicated that ODC and TOPO II were potential, but not unique targets of these conjugates. Furthermore, the in vivo antitumor activities illustrated that the representative conjugate 2f and the homospermidine analogue 1 evidently inhibited the tumor growth and significantly increased the survival time of mice-bearing

  制备了一系列不对称取代的多胺衍生物，并研究了它们在小鼠白血病L1210，黑色素瘤B16和HeLa细胞中的细胞毒性。体外细胞毒性表明，这些缀合物可以识别多胺转运蛋白，并且与未取代的对应物相比，即使引入末端烷基导致细胞毒性降低，N-乙基修饰的高精胺部分也可能作为高精胺成为另一种有效载体。鸟氨酸脱羧酶和拓扑异构酶II抑制实验表明ODC和TOPO II是潜在的，但不是这些结合物的唯一靶标。此外，
• WO2008/112251
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] AMINO THIOL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN CONJUNCTION WITH CANCER THERAPY<br/>[FR] COMPOSES D'AMINO THIOL ET COMPOSITIONS DESTINES A ETRE UTILISES CONJOINTEMENT AVEC UN TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2005014524A3

  公开（公告）日：2005-07-07