O1,O2-isopropylidene-O5-benzyl-α-D-glucofuranose | 6386-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O1,O2-isopropylidene-O5-benzyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-O⁵-benzyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 6386-26-1；5488-91-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: MMJOUESKBXYWNL-XLWJZTARSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O1,O2-isopropylidene-O5-benzyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,4S,5R,8R)-4-acetamido-8-benzyloxy-3-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Straightforward Synthetic Process to an Amino Sugar Analogue, Furanodictine B

  摘要：

  从多细胞果实体内分离出的天然氨基糖类似物呋喃二甙 B 以光学活性形式存在，其构建策略既方便又实用。合成过程基于对结合了葡萄糖醛酸内酯衍生骨架的高功能化双环衍生物的易得性和立体定义操作。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837198
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5S,8S)-8-benzyloxy-7-keto-3,4-isopropylidenedioxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到O1,O2-isopropylidene-O5-benzyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖醛酸内酯开始立体合成新的氨基糖，呋喃果糖胺A和B

  摘要：

  一种有效且多样化的策略，用于全合成首批3,6-二氢氨基糖，呋喃果糖胺A（2-乙酰氨基-3,6- anhydro- 2-deoxy-5- O-异戊基-d-葡萄糖呋喃糖）和B（2-已经开发了3,6-乙酰氨基-3,6-脱水-2-脱氧-5- O-异戊酰基-d-甘露呋喃糖。合成过程的特点是易于操作和立体定义的高功能化双环四氢呋喃衍生物，并掺入了葡萄糖醛酸内酯（常见的起始原料）衍生的骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.014

文献信息

• Enhanced reactivity of secondary hydroxyl groups in the O-alkylation of carbohydrate-related primary-secondaryvic-glycols. Regioselective 2-O-benzylation of 1,3:2,4-di-O-ethylidene-D-glucitol
  作者：E. A. El'perina、M. I. Struchkova、M. I. Serkebaev、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00704019

  日期：1993.4

  Partial O-alkylation of 1,3:2,4-di-O-ethylidene-D-glucitol (1a), 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha-D-glucofuranose (1b), and R-(+)-1-O-benzylglycerol (1c) with benzyl chloride in a KOH/DMSO system results in products of monoalkylation at the secondary (4a-c) and at the primary hydroxyl (2a-c) in ratios of over 95:5 (a), -2:1 (b), and -1:1 (c), whereas (+/-)propane-1,2-diol (1d) gives only the product of 1-O-benzylation (2d). A qualitatively similar result is observed upon O-alkylation of diols (la-e) with 2-methoxyethanol tosylate.
• First total synthesis and absolute stereochemical assignment of vittarilide-A, an antioxidant extractive component isolated from Vittaria anguste-elongata Hayata
  作者：Masaki Takahashi、Yusuke Murata、Yuki Hakamata、Kohei Suzuki、Tetsuya Sengoku、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.105

  日期：2012.9

  The first stereocontrolled synthesis of vittarilide-A and its C5-epimer was completed from D-glucuronolactone. Comparison with the spectroscopic properties reported for authentic material has given a clear indication as to the absolute stereochemistry of the natural vittarilide-A. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaktionen derd-Glucurons�ure
  作者：Hans Weidmann

  DOI：10.1007/bf00919149

  日期：——