(4S,5R)-4-allyl-5-methoxy-6,6-dimethyl-1,3-oxazinan-2-one | 1309369-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-allyl-5-methoxy-6,6-dimethyl-1,3-oxazinan-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-methoxy-6,6-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 1309369-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: FLSULBOJIOLAMW-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-2,5-dimethylhexane-2,5-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (4S,5R)-4-allyl-5-methoxy-6,6-dimethyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Concise and divergent approach to 3-O-acyl-l-noviose derivatives and their 3-amino bioisosteres: 3-O-benzoyl-l-noviose and N-benzoyl-3-amino-l-noviose

  摘要：

  Generally applicable concise approaches to 3-O-acyl-L-noviose derivatives and their 3-amino bioisosteres, represented by 5 and 6, were described. Chiral aldehyde 7 was thus prepared from dimethyl L-tartrate in five steps, and converted into 5 and 6 by employing substrate induced asymmetric aldehyde or N-sulfinyl aldimine allylation and dihydropyrane epoxidation as key steps, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.092