2-Chloro-4-(4-methoxyphenyl)benzonitrile | 1355247-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-4-(4-methoxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 1355247-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: JWNPDPCVKKZXFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-4-(4-methoxyphenyl)benzonitrile 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-hydroxy-3-chloro-4-cyanobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  噻吩-联苯-DAPY HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂的构象限制设计

  摘要：

  构象限制是开发DAPY型非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的一种有前途的策略。本文中，设计并合成了十八种噻吩-联苯-DAPY衍生物，作为有效的HIV-1 NNRTIs，其中引入了卤素和甲基以探索构象约束效应。分子对接和动态模拟分析表明，联苯环不同位置的取代基引起不同的二面角和结合构象，进一步解释了它们的抗病毒活性。2'-氟和3'-氯取代可与RT酶的相邻残基形成静电或卤素键相互作用。2'-甲基有助于扩大联苯环的二面角，并位于一个充满空间的疏水口袋中。具有两个甲基的22和23对WT-1被WT HIV-1感染的MT-4细胞（分别为EC 50  = 14和17 nM）和RT酶（分别为EC 50  = 27和42 nM）表现出强大的生物学活性。特别是，23种药物的毒性比 伊曲韦林低得多（CC 50 = 264.19μM），选择性指数高（SI = 18,564）。综上所述，提出了进一步构筑DAPYs

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111603
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-Chloro-4-(4-methoxyphenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩-联苯-DAPY HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂的构象限制设计

  摘要：

  构象限制是开发DAPY型非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的一种有前途的策略。本文中，设计并合成了十八种噻吩-联苯-DAPY衍生物，作为有效的HIV-1 NNRTIs，其中引入了卤素和甲基以探索构象约束效应。分子对接和动态模拟分析表明，联苯环不同位置的取代基引起不同的二面角和结合构象，进一步解释了它们的抗病毒活性。2'-氟和3'-氯取代可与RT酶的相邻残基形成静电或卤素键相互作用。2'-甲基有助于扩大联苯环的二面角，并位于一个充满空间的疏水口袋中。具有两个甲基的22和23对WT-1被WT HIV-1感染的MT-4细胞（分别为EC 50  = 14和17 nM）和RT酶（分别为EC 50  = 27和42 nM）表现出强大的生物学活性。特别是，23种药物的毒性比 伊曲韦林低得多（CC 50 = 264.19μM），选择性指数高（SI = 18,564）。综上所述，提出了进一步构筑DAPYs

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111603

文献信息

• One‐Pot Sequential Kumada–Tamao–Corriu Couplings of (Hetero)Aryl Polyhalides in the Presence of Grignard‐Sensitive Functional Groups Using Pd‐PEPPSI‐IPent ^Cl
  作者：Narayan Sinha、Pier Alexandre Champagne、Michael J. Rodriguez、Yu Lu、Michael E. Kopach、David Mitchell、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201901150

  日期：2019.5.7

  We report a general and rapid chemoselective Kumada–Tamao–Corriu (KTC) cross‐coupling of aryl bromides in the presence of chlorides or triflates with functionalized Grignard reagents at 0 °C in 15 min by using Pd‐PEPPSI‐IPentCl (C4). Nucleophiles and electrophiles (or both) can contain Grignard‐sensitive functional groups (‐CN, ‐COOR, etc.). Control experiments together with DFT calculations suggest

  我们报告了使用Pd-PEPPSI-IPent Cl（C4）在15°C下于0°C下在氯化物或三氟甲磺酸与功能化Grignard试剂存在下，在芳基溴化物的常规快速化学选择性Kumada-Tamao-Corriu（KTC）交叉偶联中进行的情况。。亲核试剂和亲电子试剂（或两者）可以包含对格氏试剂敏感的官能团（-CN，-COOR等）。对照实验和DFT计算表明，在Cl / OTf与功能化Grignard试剂存在下，金属转移是限制Br选择性交叉偶联的速率。首次证明了单锅顺序KTC / KTC与溴-氯代芳烃的交叉偶联。我们还报告了使用C4的单锅顺序KTC / Negishi交叉耦合 展示了这种方法的多功能性。