4-叔丁基二甲基硅烷基氧基苯乙酸甲酯 | 105460-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基二甲基硅烷基氧基苯乙酸甲酯
• 中文别名: 4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基苯乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acetate
• 英文别名: 4-tert-Butyldimethylsilyloxybenzeneacetic Acid Methyl Ester；methyl 2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]acetate
• CAS: 105460-59-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: NKXFLJNXVFGEHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、酒精、可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基二甲基硅烷基氧基苯乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 对羟基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用 SO3H 硅胶去除非甲硅烷基保护基团的脱保护程序

  摘要：

  摘要 保护基团在有机合成中是必不可少的，对各种脱保护方法的需求很大。在这里，我们研究了使用 SO3H 硅胶的脱保护程序的应用范围，我们之前已将其报告为脱甲硅烷化程序。在这些条件下，-OMOM、-OSEM、-OTHP 和-OAc 基团和二甲基乙缩醛被裂解。新戊酰氧基、苄氧基和甲氧基羰基保持完整，并且在其他保护基团存在下实现了 TBS 基团的选择性脱保护。我们成功地裂解了高极性去甲托品衍生物中仲醇上的乙酰基。我们的发现提供了另一种脱保护选择，将有助于多功能化合物的合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1548023
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到4-叔丁基二甲基硅烷基氧基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  炔丙基胍和尿素的串联氧化脱芳香化螺旋环化

  摘要：

  用碘代二苯二乙酸酯处理炔丙基脲或胍导致氧化串联胺化/醚化使芳环化脱芳香化。这种转化直接导致亮白生物碱，螺钙芳烷A和B的完整框架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01898

文献信息

• Synthetic libraries of tyrosine-derived bacterial metabolites
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.058

  日期：2008.5

  The preparation of a collection of 131 small molecules, reminiscent of families of long chain N-acyl tyrosines, enamides and enol esters that have been isolated from heterologous expression of environmental DNA (eDNA) in Escherichia coli, is reported. The synthetic libraries of N-acyl tyrosines and their 3-keto counterparts were prepared via solid-phase routes, whereas the enamides and enol esters

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。
• Synthesis of Methyl 1-O-(4-Hydroxymethamphetaminyl)-.ALPHA.-D-glucopyranouronate
  作者：Rika Nakajima、Machiko Ono、Sadakazu Aiso、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.53.684

  日期：——

  For the purpose of the direct characterization of the intact conjugated form in the urine of a methamphetamine (MA) abuser, 4-hydroxymethamphetamine (4-OHMA) glucuronate, corresponding to one of the metabolites of MA, was synthesized from the commercially available methyl 4-hydroxyphenylacetate.

  为直接表征甲基苯丙胺（MA）滥用者尿液中的完整结合形式，从市售的甲基4合成了对应于MA代谢产物之一的4-羟基甲基苯丙胺（4-OHMA）葡萄糖醛酸酯。 -羟基苯乙酸。
• Selective protein tyrosine phosphatatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020169157A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of formula (I) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are selective protein tyrosine kinase-B (PTP1B) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of disorders using the compounds are disclosed.

  式（I）1的化合物或其治疗上可接受的盐是选择性蛋白酪氨酸激酶B（PTP1B）抑制剂。揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Chemoselective Deprotection of Aryl <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers Promoted by Phosphates
  作者：Lin Yan、Fangli Zhao、Yin Gan、Jin Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1080/00397911.2010.523859

  日期：2012.1.15

  Abstract A facile protocol to the chemoselective deprotection of aryl t-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using Na3PO4 · 12H2O as promoter is described. From aryl TBDMS ethers to the corresponding phenols, the TBDMS group could be cleaved in the presence of 0.5 equivalent of Na3PO4 · 12H2O in dimethylformamide at room temperature with good to excellent yields in the presence of other common protecting

  摘要 描述了使用 Na3PO4·12H2O 作为促进剂对芳基叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚进行化学选择性脱保护的简便方案。从芳基 TBDMS 醚到相应的酚类，在室温下，在二甲基甲酰胺中存在 0.5 当量 Na3PO4·12H2O 的情况下，TBDMS 基团可以被裂解，在其他常见保护基团和官能团存在的情况下，收率良好至极好。还发现 K3PO4·3H2O 可用于选择性脱保护反应。据我们所知，这是使用磷酸盐对芳基 TBDMS 醚进行化学选择性脱保护的第一份报告。图形概要
• Isomerization of Olefins Triggered by Rhodium-Catalyzed CH Bond Activation: Control of Endocyclic β-Hydrogen Elimination
  作者：Stephanie Y. Y. Yip、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201500596

  日期：2015.6.1

  Five‐membered metallacycles are typically reluctant to undergo endocyclic β‐hydrogen elimination. The rhodium‐catalyzed isomerization of 4‐pentenals into 3‐pentenals occurs through this elementary step and cleavage of two CH bonds, as supported by deuterium‐labeling studies. The reaction proceeds without decarbonylation, leads to trans olefins exclusively, and tolerates other olefins normally prone

  五元金属环通常不愿进行环内β-氢消除。在氘标记研究的支持下，铑的催化将4-戊烯醛异构化为3-戊烯醛，这是通过该基本步骤和两个CH键的裂解而实现的。反应在不进行脱羰基的情况下进行，仅产生反式烯烃，并耐受通常易于异构化的其他烯烃。还可以在外消旋混合物的对映发散反应中控制环内β-氢的消除。