isopropyl (2R,3S,4R)-3-benzylamino-2-benzyloxy-4-hydroxybutyrate | 130115-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (2R,3S,4R)-3-benzylamino-2-benzyloxy-4-hydroxybutyrate
• CAS: 130115-11-6
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: ZGMBHUITSYKLDE-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (2R,3S,4R)-3-benzylamino-2-benzyloxy-4-hydroxybutyrate 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 isopropyl (2R,3S)-3-acetamido-2-acetoxy-4-cyclohexylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸衍生物，它们是肾素抑制剂和Bestatin的关键成分。

  摘要：

  通过特征在于苄氧乙烯酮与衍生自（R）-或（S）-扁桃酸甲酯的手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，在以下条件下醇解所形成的3,4-顺式双取代β-内酰胺，从而实现标题合成。还报道了在酸性条件下，以及使用衍生自苄胺，对苯胺，二潘尼基甲胺和（S）-1-苯基乙胺的非手性和手性亚胺通过[2 + 2]-环加成反应获得的还原性去除。[2 + 2]-环加成反应的立体选择性可以通过两性离子中间体的初步形成及其随后的旋转性闭环来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88510-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-t-butoxy-2-phenylacetate 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 isopropyl (2R,3S,4R)-3-benzylamino-2-benzyloxy-4-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸衍生物，它们是肾素抑制剂和Bestatin的关键成分。

  摘要：

  通过特征在于苄氧乙烯酮与衍生自（R）-或（S）-扁桃酸甲酯的手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，在以下条件下醇解所形成的3,4-顺式双取代β-内酰胺，从而实现标题合成。还报道了在酸性条件下，以及使用衍生自苄胺，对苯胺，二潘尼基甲胺和（S）-1-苯基乙胺的非手性和手性亚胺通过[2 + 2]-环加成反应获得的还原性去除。[2 + 2]-环加成反应的立体选择性可以通过两性离子中间体的初步形成及其随后的旋转性闭环来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88510-0