methyl (S)-3-(3-bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate | 1240613-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(3-bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[3-bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1240613-04-0
• 化学式: C₂₁H₃₁BBrNO₆
• 分子量: 484.195
• InChiKey: MOEVXVYLBFIFMU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(3-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到methyl (S)-3-(3-bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过直接的C H活化功能的芳香族氨基酸：生成用于访问新型肽空间的通用构建基块。

  摘要：

  已通过铱将适当保护的芳族α-氨基酸衍生物进行硼酸化反应，以高收率，高区域控制性和保持立体化学的高收率制备了功能化的α-氨基酸结构单元。这些系统在肽偶联和铃木反应中的实用性已得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol1015674