1-(2,4-dichlorophenyl)-5-{4-(5-hydroxypentyl)phenyl}-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 1021867-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-{4-(5-hydroxypentyl)phenyl}-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-5-[4-(5-hydroxypentyl)phenyl]-4-methylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1021867-29-7
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 433.334
• InChiKey: HYVHCQFDUZQQNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-{4-(5-hydroxypentyl)phenyl}-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 以57%的产率得到N-(morpholin-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-{4-(5-hydroxypentyl)phenyl}-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  O-1302的甲氧基和氟取代的类似物：对CB1大麻素受体的合成和体外结合亲和力。

  摘要：

  在N-（哌啶基）-1-（2,4-二氯苯基）-4-甲基-5-（4-戊基苯基）-1H-吡唑-3-甲酰胺的戊基链的末端碳上取代的甲氧基和氟类似物（ O-1302）是由N-（哌啶基）-5-（4-氯苯基）-1-的1,5-二芳基吡唑核心模板基于5-苯基-1-戊醇合成而成的多步方法（2,4-二氯苯基）-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺（SR141716）通过将相应的胺与吡唑羧酸缩合，以开发用于医学成像的示踪剂。为了开发脑大麻素CB1受体的正电子发射断层扫描（PET）配体，评估了它们抑制CB1拮抗剂[（3）H] SR141716结合的能力。这些类似物在吡唑环的C（3）处带有哌啶子基羧酰胺，其亲和力与CB1参考拮抗剂SR141716相当，因此需要使用放射性标记的形式进行进一步的生物学成像研究。在吡唑环的C（3）处取代的吗啉环导致CB1亲和力降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1213
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以369 mg的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-5-{4-(5-hydroxypentyl)phenyl}-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  O-1302的甲氧基和氟取代的类似物：对CB1大麻素受体的合成和体外结合亲和力。

  摘要：

  在N-（哌啶基）-1-（2,4-二氯苯基）-4-甲基-5-（4-戊基苯基）-1H-吡唑-3-甲酰胺的戊基链的末端碳上取代的甲氧基和氟类似物（ O-1302）是由N-（哌啶基）-5-（4-氯苯基）-1-的1,5-二芳基吡唑核心模板基于5-苯基-1-戊醇合成而成的多步方法（2,4-二氯苯基）-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺（SR141716）通过将相应的胺与吡唑羧酸缩合，以开发用于医学成像的示踪剂。为了开发脑大麻素CB1受体的正电子发射断层扫描（PET）配体，评估了它们抑制CB1拮抗剂[（3）H] SR141716结合的能力。这些类似物在吡唑环的C（3）处带有哌啶子基羧酰胺，其亲和力与CB1参考拮抗剂SR141716相当，因此需要使用放射性标记的形式进行进一步的生物学成像研究。在吡唑环的C（3）处取代的吗啉环导致CB1亲和力降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1213