4-(thiophen-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-one | 1037590-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(2-thienyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-one
• CAS: 1037590-19-4
• 化学式: C₁₀H₅F₃O₂S
• 分子量: 246.21
• InChiKey: FWWDTYGHQMNRDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 4-(thiophen-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  异硫脲介导的一锅合成三氟甲基取代的2-吡喃酮

  摘要：

  一锅异硫脲介导的迈克尔加成/内酯化/巯基消除级联序列，用于由（苯硫基）乙酸和α，β-不饱和三氟甲基酮形成4,6-二取代和3,4,6-三取代2-吡喃酮描述。还公开了COX-2抑制剂的合成以及2-吡喃酮部分广泛衍生为三氟甲基取代的芳族化合物和杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/ol403697h

文献信息

• Synthesis of 3-(trifluoromethyl)indeno[2,1-c]pyran-1,9-diones from 4-aryl-3-carbethoxy-6-(trifluoromethyl)-2-pyrones and their reaction with sodium azide leading to new carbostyril derivatives
  作者：Sergey A. Usachev、Boris I. Usachev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.033

  日期：2014.1

  Treatment of ethyl 4-aryl-6-(trifluoromethyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylates, prepared from 4,4,4-trifluorobutane-1,3-diones, PCl5 and sodium diethyl malonate, with sulfuric acid afforded the intramolecular Friedel–Crafts acylation products, 3-(trifluoromethyl)indeno[2,1-c]pyran-1,9-diones, from which 2-(trifluoromethyl)-6H-pyrano[3,4-c]quinoline-4,5-diones were obtained via the Schmidt reaction in

  处理由4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮，PCl 5 和丙二酸二乙酯钠制得的4-芳基-6-（三氟甲基）-2-氧代-2- H-吡喃-3-甲酸乙酯硫酸提供了分子内Friedel-Crafts酰化产物3-（三氟甲基）茚并[ 2,1 - c ]吡喃-1,9-二酮，其中2-（三氟甲基）-6 H-吡喃并[3,4- c通过Schmidt反应以中等收率获得]喹啉-4，5-二酮。后者与叠氮化钠反应，以良好的产率得到2-氧代-4-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑--4-基）-1，2-二氢喹啉-3-羧酸。
• Convenient Synthesis of Ethyl 4-Aryl-6-(trifluoromethyl)-2-oxo-2<i>H</i>-pyran-3-carboxylates and 4-Aryl-6-(trifluoromethyl)-2<i>H</i>-pyran-2-ones: Novel Highly Reactive CF₃-Containing Building Blocks
  作者：Boris I. Usachev、Dmitrii L. Obydennov、Gerd-Volker Röschenthaler、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/ol800992z

  日期：2008.7.3

  An expedient synthesis of a series of 2-pyrones, bearing a CF3 group at the 6-position and aryl group at position 4, from readily available aryl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-diones, PCl5, and sodium diethyl malonate is described.