2-(3-methyl-but-3-enyl)-3-thioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 141630-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methyl-but-3-enyl)-3-thioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-(3-Methylbut-3-enyl)-3-sulfanylideneisoindol-1-one
• CAS: 141630-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: WLTOLKOLWNZMPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-but-3-enyl)-3-thioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到10b-mercapto-2-methyl-1,10b-dihydro-4H-pyrido[2,1-a]isoindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of the Nitrogen-Thiocarbonyl Systems. XVII. Photochemistry of N-But-3-enyl Thiophthalimides. Intramolecular Thietane Formation.

  摘要：

  在辐照下，N-丁-3-烯基硫代酞酰亚胺 7 会发生类似于 Paterno-Buchi-like cycloaddition 的分子内环化反应，生成硫代亚胺硫烷，而硫代亚胺硫烷也会在光照下转化为吡啶异吲哚酮 9。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.585
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylbut-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到2-(3-methyl-but-3-enyl)-3-thioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用N-烯基取代的5-硫代吡咯烷基2-酮的光化学和自由基环化的方法来研究氮杂环化合物的方法

  摘要：

  已经研究了一系列环状的N-烯基取代的硫代酰亚胺的光化学反应。辐照N -3-甲基丁-3-烯基-5-硫代-吡咯烷酮-2-酮（16）导致分子内[2 + 2]环加成，从而产生高应变的硫杂环丁烷17，并根据其结构确定了结构X射线分析。用四氟硼酸二甲基（甲硫基）s处理环加合物17，以良好的收率得到2,5,6,7-四氢吡咯嗪-3-酮（20）。用阮内镍进一步还原20得到5,5-二甲基六氢吡咯烷-1-酮（21）。该反应顺序证明了将2 + 2光加合物转化为吡咯烷核生物碱核心骨架的便利性。密切相关的N-丁烯基噻吩并吡咯烷酮一（22）的光化学反应以略有不同的方式进行，并以68％的收率生产了7-巯基甲基四氢吡咯烷酮3-一（24）。与上述结果相反，在侧链上含有N-环烯基的硫代邻苯二甲酰亚胺基体系的辐照产生了由γ-氢从n-π*三重态激发态提取的产物。相关的N -3-烯基吡咯烷-2,5-二硫酮体系的光行为（62）也被研究并发现得到衍生自2

  DOI：

  10.1021/jo035127w

文献信息

• Intramolecular Photocycloaddition of Cyclic Thioimides as a Method for Heterocyclic Synthesis
  作者：Albert Padwa、Martin N. Jacquez、Andreas Schmidt

  DOI：10.1021/ol0159975

  日期：2001.5.1

  Cyclic thioimides undergo photocycloaddition with tethered pi-bonds in a regiospecific manner to afford spirocyclic amidothietanes. These highly strained multicycles undergo a subsequent ring opening reaction to furnish novel fused pyrrolizinones.

  环状硫酰亚胺以区域特异性方式与束缚的pi键进行光环加成反应，得到螺环酰胺基硫杂环丁烷。这些高度应变的多环随后进行开环反应，以提供新颖的稠合吡咯烷酮。