N-(2-((S)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetraacetoxycyclohexane-1-carboxamido)hexanamido)ethyl)-N-hexadecyl-N-methylhexadecan-1-aminium iodide | 1366231-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-((S)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetraacetoxycyclohexane-1-carboxamido)hexanamido)ethyl)-N-hexadecyl-N-methylhexadecan-1-aminium iodide
• CAS: 1366231-88-0
• 化学式: C₆₁H₁₁₃N₄O₁₂*I
• 分子量: 1221.49
• InChiKey: FZOBDESZYWJXAM-KWZCCTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  201.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((S)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetraacetoxycyclohexane-1-carboxamido)hexanamido)ethyl)-N-hexadecyl-N-methylhexadecan-1-aminium iodide 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到N-(2-((S)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxamido)hexanamido)ethyl)-N-hexadecyl-N-methylhexadecan-1-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CATIONIC AMPHIPHILES WITH MANNOSE-MIMICKING HEAD-GROUPS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] NOUVEAUX AMPHIPHILES CATIONIQUES À TÊTES POLAIRES IMITANT LA MANNOSE, ET LEURS MÉTHODES DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明公开了包含类似于甘露糖的樟脑酸和奎尼酸头基的新型阳离子两性分子，以及一种制备具有类似于甘露糖极性头基的阳离子两性分子（如樟脑酸和奎尼酸）的方法。本文描述的研究结果还表明，本发明的化合物可以通过APC（抗原呈递细胞）如巨噬细胞和树突状细胞表面上表达的甘露糖受体，将模型DNA疫苗定位到目标细胞。与其甘露基对照相比，本文披露的阳离子两性分子在小鼠基因免疫中表现出更强的细胞和体液免疫应答。本发明中描述的具有类似于甘露糖的奎尼酸和樟脑酸头基的阳离子两性分子可能在基因免疫领域找到未来的应用。

  公开号：

  WO2012035557A1
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-5-Amino-5-(2-dihexadecylamino-ethylcarbamoyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(2-((S)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetraacetoxycyclohexane-1-carboxamido)hexanamido)ethyl)-N-hexadecyl-N-methylhexadecan-1-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CATIONIC AMPHIPHILES WITH MANNOSE-MIMICKING HEAD-GROUPS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] NOUVEAUX AMPHIPHILES CATIONIQUES À TÊTES POLAIRES IMITANT LA MANNOSE, ET LEURS MÉTHODES DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明公开了包含类似于甘露糖的樟脑酸和奎尼酸头基的新型阳离子两性分子，以及一种制备具有类似于甘露糖极性头基的阳离子两性分子（如樟脑酸和奎尼酸）的方法。本文描述的研究结果还表明，本发明的化合物可以通过APC（抗原呈递细胞）如巨噬细胞和树突状细胞表面上表达的甘露糖受体，将模型DNA疫苗定位到目标细胞。与其甘露基对照相比，本文披露的阳离子两性分子在小鼠基因免疫中表现出更强的细胞和体液免疫应答。本发明中描述的具有类似于甘露糖的奎尼酸和樟脑酸头基的阳离子两性分子可能在基因免疫领域找到未来的应用。

  公开号：

  WO2012035557A1