5-[(4-methylphenylamino)(methylthio)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 123419-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-methylphenylamino)(methylthio)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-((methylthio)(p-tolylamino)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-Dimethyl-5-[(4-methylanilino)-methylsulfanylmethylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 123419-97-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: YBXPQUDGEYWOGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-methylphenylamino)(methylthio)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-[(dimethylamino)(4-methylphenylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Aryliminopropadienone-C-Amidoketenimine-Amidinoketene-2-Aminoquinolone级联和亚胺-异氰酸酯反应。

  摘要：

  亚胺基酮烯11和氧杂环丁酮12是通过快速真空热解Meldrum的酸衍生物9，吡咯二酮17和18以及三唑19生成的，并通过红外光谱进行观察。Ketenimine-3-羧酸酯12a在室温下是可分离的。酮基11和酮亚胺12在气相中快速转变，并且酮烯环化为4-喹诺酮13。当在Meldrum的酸衍生物9c中使用胺离去基团时，主要反应产物是芳基丙二烯酮，ArN = C = C = C = O（15）。后者与1当量的亲核试剂反应生成酮亚胺12，并与2当量的反应生成丙二酰亚胺衍生物16.N-芳基酮亚胺-C-羧酰胺12c在25-40℃的温度下通过瞬态a基11c环化为喹诺酮13c。这意味着即使在室温下，烯酮和酮亚胺也可以通过二甲氨基的1，3-移位而快速相互转化。这种相互转换解释了先前对乙胺异氰酸酯反应的结果了解甚少。讨论了4-喹诺酮/ 4-喹啉醇互变异构的溶剂依赖性。NMe（2）小组在酰胺基亚胺12c和丙二酰胺和am

  DOI：

  10.1021/jo982471y
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-[(4-methylphenylamino)(methylthio)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Tang, Jing; Huang, Xian, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 3, p. 140 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 7-Substituted 5-Oxo-5<i>H</i>-thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidine-6-carboxylic Acids, 2-Substituted 4-Oxo-4<i>H</i>-pyrido [1,2-<i>a</i>]pyrimidine-3-carboxylic Acids, and 2,6-Disubstituted 4-Quinolones from Meldrum's Acid Derivatives
  作者：Fang-Chen Ye、Bang-Chi Chen、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-1989-27241

  日期：——

  The title compounds are prepared from the Meldrum acid derivatives 5-[bis(methylthio)methylene]-, 5-(1-methylthioalkylidene)- and 5-(α-methylthiobenzylidene)-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxanes by reaction with 2-aminothiazole, 2-aminopyridine, or anilines, respectively.

  这些标题化合物是通过与2-氨基噻唑、2-氨基吡啶或胺类进行反应，从Meldrum酸衍生物5-[双(methylthio)methylene]、5-(1-methylthio烯基)和5-(α-methylthiobenzylidene)-2,2-二甲基-4,6-二氧-1,3-二恶烯制备的。
• Mechanistic studies of a “Declick” reaction
  作者：Margaret K. Meadows、Xiaolong Sun、Igor V. Kolesnichenko、Caroline M. Hinson、Kenneth A. Johnson、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1039/c9sc00690g

  日期：——

  A kinetic analysis of a “declick” reaction is described. Compound 1, previously reported to couple an amine and a thiol (i.e. “click”) under mild aqueous conditions to create 2, undergoes release of the unaltered coupling partners upon triggering with dithiothreitol (DTT). In the study reported herein various aniline derivatives possessing para-electron donating and withdrawing groups were used as

  描述了“declick”反应的动力学分析。之前报道的化合物1在温和的水性条件下偶联胺和硫醇（即“点击”）以产生2，在二硫苏糖醇 ( DTT ) 触发时释放未改变的偶联配偶体）。在本文报道的研究中，具有对电子供体和吸电子基团的各种苯胺衍生物用作胺。declick 反应的紫外/可见光谱显示与时间相关的光谱缺乏等吸收点，这意味着多步骤机制。使用速率方程的数值积分和奇异值分解的全局数据拟合提供了每个物种的光谱和时间依赖性，以及每个步骤的速率常数。动力学分析揭示了一个多步骤过程，其中DTT的两个硫醇在苯胺离去基团排出之前都已添加，然后重排为最终产物。HammeTT 图在两个步骤上显示负 rho 值，表明正电荷建立（即减少负电荷）在导致中间体及其速率决定故障的步骤中。总的来说，本文报道的动力学研究给出了去点击反应的完整机理图。
• TFE assisted mechanochemical synthesis of new pyrazolones from Meldrum acid carbothioamides-Experimental and theoretical studies
  作者：Jasneet Rana、Jyoti Yadav、R.P. Chaudhary

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113002

  日期：2023.3

  pyrazolones has been assigned on spectroscopic grounds and authenticated by single crystal X-ray diffraction (SCXRD) studies. The tautomeric equilibrium between different forms of pyrazolone 5a has been studied by ab initio calculations. Experimental studies are in congruous with theoretical results. Further, synthesis of new thiazole derivatives 6 and thiazolidin-5-one derivatives 7 linked with Meldrum's acid

  据报道，在超声处理下，通过缩合 Meldrum 酸和异硫氰酸芳基酯可轻松合成 Meldrum 酸碳硫酰胺3 。分别通过 X 射线衍射和光谱研究研究了硫代碳酰胺在固态和溶液状态下的结构。已经报道了在紫外线照射下 O 和 S 之间的质子转换产生的光互变异构现象的研究。还制备了碳硫酰胺3的S-甲基衍生物4，并描述了代表性化合物的固态结构。从碳硫酰胺3反应合成功能化吡唑啉酮5的新型合成机械化学路线或在 2,2,2-三氟乙醇存在下开发了它们的 S-甲基衍生物和水合肼。吡唑啉酮的结构和质子互变异构现象已在光谱学基础上指定，并通过单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 研究进行了验证。已通过从头计算研究了不同形式的吡唑啉酮5a之间的互变异构平衡。实验研究与理论结果一致。此外，通过3的反应实现了与 Meldrum 酸 (MA) 部分连接的新噻唑衍生物6和噻唑烷-5-酮衍生物7的合成分别与 3-chloro-2
• Umsetzungen von Meldrums�ure mit Isocyanaten und Isothiocyanaten
  作者：Manfred Augstin、Eckhard G�nther

  DOI：10.1007/bf00809250

  日期：1990.12
• YE, FANG-CHEN;CHEN, BANG-CHI;HUANG, XIAN, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 317-320
  作者：YE, FANG-CHEN、CHEN, BANG-CHI、HUANG, XIAN

  DOI：——

  日期：——