N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-ornithine methyl ester | 731862-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-ornithine methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2,5-bis(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanoate；methyl (2S)-2,5-bis(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 731862-29-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: QOZIREKWPZZHNK-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  600.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-ornithine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-氨基哌啶-2-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种新的氨基甲酸二（II）氨基甲酸酯配合物，作为手性路易斯酸催化剂，用于对映选择性杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453821
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N,N'-双[苄氧羰基]-L-鸟氨酸 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 以79%的产率得到N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-ornithine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的氨基甲酸二（II）氨基甲酸酯配合物，作为手性路易斯酸催化剂，用于对映选择性杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453821

文献信息

• [EN] BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE À EFFLUX BACTÉRIEN
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2017147333A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Disclosed herein are compounds of formula I: and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and methods using compounds of formula I.

  本文揭示了以下公式I的化合物及其盐。还揭示了包含公式I化合物的组合物和使用公式I化合物的方法。
• Electrosynthesis of Protected Dehydroamino Acids
  作者：Marcel Gausmann、Nadine Kreidt、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00403

  日期：——

  A NaCl-mediated electrochemical oxidation of amino acid carbamates (R1 = Boc, Cbz) afforded α-methoxylated α-amino acids. Subsequent acid-catalyzed elimination delivered valuable dehydroamino acid derivatives. The simplicity of our setup using graphite-electrodes was showcased, producing N-Boc-ΔAla-OMe on a decagram scale.

  NaCl 介导的氨基酸氨基甲酸酯（R 1 = Boc，Cbz）的电化学氧化提供了 α-甲氧基化 α-氨基酸。随后的酸催化消除提供了有价值的脱氢氨基酸衍生物。展示了我们使用石墨电极的简单设置，以十克规模生产N -Boc-ΔAla-OMe。