4-phenyl-2,6-dithioxo-3,6-dihydro-2H-[1,3]thiazine-5-carboxylic acid ethyl ester | 64247-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-phenyl-2,6-dithioxo-3,6-dihydro-2H-[1,3]thiazine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-phenyl-2,6-bis(sulfanylidene)-3H-1,3-thiazine-5-carboxylate
• CAS: 64247-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S₃
• 分子量: 309.434
• InChiKey: FFEPYBBUQCVVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2,6-dithioxo-3,6-dihydro-2H-[1,3]thiazine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 1-(methylthio)thiocarbonyl-2,5,5-triphenyl-4-thioxo-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪-2,6-二硫酮的反应。第 8 部分。通过 1,3-Thiazine-6-spiro-2'-thiirane-2-thiones 和 2-Methylthio-1,3(6H)- 的重排形成新系列 2-Pyrroline-4-thiones thiazine-6-spiro-2'-thiiranes 和一些相关反应

  摘要：

  1,3(6H)-Thiazine-6-spiro-2'-thiirane-2-thiones 2a-c and 3',3'-di substituted 2-methylthio-1,3-thiazine-6-spiro-2'-thiiranes 12a-f were synthesized by the reaction of 1,3-thiazine-2,6-dithiones 1 or 11a-d, which are 2-methylthio derivatives of thiazinedithiones 1, with diazomethane derivatives. 1,3(6H)-Thiazine-6-spiro-2'-thiiranes 2a-c and 12a-f rearranged into a series of 2-pyrroline-4-thione derivatives 3a-c and methyl 4-thioxopyrroline-1-dithiocarboxylates 13a-f on treatment with a base or gentle heating. 2-Pyrroline-4-thione derivative 13c, upon heating to 140 degrees C for 1 h, reversely rearranged into the thiirane derivative 12c. The structure of the 2-pyrroline-4-thione 13e was determined by single-crystal X-ray analysis.

  DOI：

  10.3987/com-17-13831
• 作为产物：
  描述：

  3-Imino-3-phenyl-propionsaeure-ethylester 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MURAOKA M.; YAMAMOTO T.; YAMAGUCHI S.; TONOSAKI F.; TAKESHIMA T.; FUKADA +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 11, 1273-1280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Muraoka,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1273 - 1280
  作者：Muraoka,M. et al.

  DOI：——

  日期：——