tert-butyl((3R,3aS,6S,6aS)-6-chlorohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy)dimethylsilane | 1007402-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: tert-butyl((3R,3aS,6S,6aS)-6-chlorohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy)dimethylsilane
• CAS: 1007402-73-4
• 化学式: C₁₂H₂₃ClO₃Si
• 分子量: 278.851
• InChiKey: ASHBSHJJYOYGFW-LNFKQOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((3R,3aS,6S,6aS)-6-chlorohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy)dimethylsilane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到tert-butyldimethyl{(3R,3aS,6aR)-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy}silane
  参考文献：
  名称：

  更好地理解和建模（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基乙醇配体的方法

  摘要：

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.034
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (3R,3aR,6S,6aS)-6-chlorohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl((3R,3aS,6S,6aS)-6-chlorohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  更好地理解和建模（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基乙醇配体的方法

  摘要：

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.034