(3R,3aR,6S,6aS)-6-chlorohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol | 73952-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R,3aR,6S,6aS)-6-chlorohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• 英文别名: 2-chloro-2-deoxy-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol；(3aR)-6c-chloro-(3ar,6ac)-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3t-ol；(3aR)-6c-chlor-(3ar,6ac)-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3t-ol；2-Chlor-1,4;3,6-dianhydro-2-desoxy-D-glucit；1,4:3,6-Dianhydro-2-chloro-2-deoxy-D-glucitol；(3R,3aR,6S,6aS)-6-chloro-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• CAS: 73952-83-7
• 化学式: C₆H₉ClO₃
• 分子量: 164.589
• InChiKey: QHRUTSDJBYFWPQ-SLPGGIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6S,6aS)-6-chlorohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,3aR,6aR)-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  更好地理解和建模（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基乙醇配体的方法

  摘要：

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.034
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 甲苯 作用下， 生成 (3R,3aR,6S,6aS)-6-chlorohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Carre; Mauclere, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1150,1153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of bicyclic hexitol anhydrides by using acidic cation-exchange resin in a binary solvent. p13C-N.m.r. spectroscopy confirms configurational inversion in chloride displacement of methanesulfonate in isomannide and isosorbide derivatives
  作者：James C. Goodwin、John E. Hodge、David Weisleder

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85138-1

  日期：1980.2