(2S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-4[(4-methoxybenzyl)oxy]-N-methylhex-5-enamide | 1313275-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-4[(4-methoxybenzyl)oxy]-N-methylhex-5-enamide
• 英文别名: (2S,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-methylhex-5-enamide
• CAS: 1313275-22-7
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅Si
• 分子量: 423.625
• InChiKey: YPAZNIOZZAHIEG-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-4[(4-methoxybenzyl)oxy]-N-methylhex-5-enamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIOXACARCINS AND USES THEREOF
  [FR] TRIOXACARCINES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明涉及以下式的三氧卡尔辛化合物（I）或其药用可接受形式；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。本发明还提供了制备这种化合物及其中间体的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及使用和治疗方法。

  公开号：

  WO2011119549A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}二氢呋喃-2(3H)-酮 在 C₁₃H₁₈NO₂^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 异丙基氯化镁 、 potassium bromide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-4[(4-methoxybenzyl)oxy]-N-methylhex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  A multiply convergent platform for the synthesis of trioxacarcins

  摘要：

  许多一线癌症药物是天然产物或经过化学修饰得到的。三氧环菌素是一类新兴的微生物来源分子，具有强大的抗增殖作用，可能源于它们能够共价修饰双链DNA的能力。所有的三氧环菌素似乎都是一种非糖基化的天然产物DC-45-A2的衍生物。为了探索三氧环菌素作为小分子药物和探针的潜力，我们设计了一种合成策略，以便访问天然的三氧环菌素和非自然的结构变体。在这里，我们报道了从不同保护的前体合成DC-45-A2的方法，该前体仅需从三个结构复杂度相似的组分中经过六个步骤组装而成。这一序列的简洁性源于对计划的严格遵守，其中战略性的键对构造在合成路径的末端或附近进行分阶段。

  DOI：

  10.1073/pnas.1015257108