(2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N-methyl-4-oxobutanamide | 1313275-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N-methyl-4-oxobutanamide
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N-methyl-4-oxobutanamide
• CAS: 1313275-21-6
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₄Si
• 分子量: 275.42
• InChiKey: PUZZWHRNAXVXJZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N-methyl-4-oxobutanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 C₁₃H₁₈NO₂^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium periodate 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 DC-45-A2
  参考文献：
  名称：

  A multiply convergent platform for the synthesis of trioxacarcins

  摘要：

  许多一线癌症药物是天然产物或经过化学修饰得到的。三氧环菌素是一类新兴的微生物来源分子，具有强大的抗增殖作用，可能源于它们能够共价修饰双链DNA的能力。所有的三氧环菌素似乎都是一种非糖基化的天然产物DC-45-A2的衍生物。为了探索三氧环菌素作为小分子药物和探针的潜力，我们设计了一种合成策略，以便访问天然的三氧环菌素和非自然的结构变体。在这里，我们报道了从不同保护的前体合成DC-45-A2的方法，该前体仅需从三个结构复杂度相似的组分中经过六个步骤组装而成。这一序列的简洁性源于对计划的严格遵守，其中战略性的键对构造在合成路径的末端或附近进行分阶段。

  DOI：

  10.1073/pnas.1015257108
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}二氢呋喃-2(3H)-酮 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 异丙基氯化镁 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N-methyl-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  A multiply convergent platform for the synthesis of trioxacarcins

  摘要：

  许多一线癌症药物是天然产物或经过化学修饰得到的。三氧环菌素是一类新兴的微生物来源分子，具有强大的抗增殖作用，可能源于它们能够共价修饰双链DNA的能力。所有的三氧环菌素似乎都是一种非糖基化的天然产物DC-45-A2的衍生物。为了探索三氧环菌素作为小分子药物和探针的潜力，我们设计了一种合成策略，以便访问天然的三氧环菌素和非自然的结构变体。在这里，我们报道了从不同保护的前体合成DC-45-A2的方法，该前体仅需从三个结构复杂度相似的组分中经过六个步骤组装而成。这一序列的简洁性源于对计划的严格遵守，其中战略性的键对构造在合成路径的末端或附近进行分阶段。

  DOI：

  10.1073/pnas.1015257108

文献信息

• [EN] TRIOXACARCINS AND USES THEREOF<br/>[FR] TRIOXACARCINES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2011119549A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to trioxacarcin compounds of the formula: (I) or pharmaceutically acceptable forms thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are as defined herein. The present invention also provides processes for preparing such compounds and intermediates thereto; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of use and treatment.

  本发明涉及以下式的三氧卡尔辛化合物（I）或其药用可接受形式；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。本发明还提供了制备这种化合物及其中间体的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及使用和治疗方法。