(2S,3S,4S)-4-Benzyloxymethyl-2-methylhexane-1,3-diol | 152934-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-Benzyloxymethyl-2-methylhexane-1,3-diol
• CAS: 152934-35-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: FLBQTQYVKSCXJY-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-Benzyloxymethyl-2-methylhexane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4S,5S,1'S)-2,2-dimethyl-5-ethyl-4-<1'-methyl-2'-(trimethylacetoxy)ethyl>-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素，异波罗素A和拉索洛斯A的立体选择性全合成。第二部分。通过在热力学条件下通过螯合控制环化B环的立体选择性构建进行的全合成。

  摘要：

  isolasalocid A（立体选择性全合成1）和拉沙里菌素A（2）达到了通过由相应的螯合控制的环化结构的四氢呋喃环的p -甲氧基苯基取代的烯丙基醇（6,7）的热力学条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87185-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-benzyloxymethyl-3-formyloxy-2-methylhexanal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到(2S,3S,4S)-4-Benzyloxymethyl-2-methylhexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素，异波罗素A和拉索洛斯A的立体选择性全合成。第二部分。通过在热力学条件下通过螯合控制环化B环的立体选择性构建进行的全合成。

  摘要：

  isolasalocid A（立体选择性全合成1）和拉沙里菌素A（2）达到了通过由相应的螯合控制的环化结构的四氢呋喃环的p -甲氧基苯基取代的烯丙基醇（6,7）的热力学条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87185-4