(1S,2S,3R,5R)-3-acetoxy-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-cyclopentane-1,2-diol | 1365535-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S,2S,3R,5R)-3-acetoxy-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 1365535-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₄FN₅O₄
• 分子量: 311.273
• InChiKey: SABSOZOEUZGUDG-MTSNSDSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5R)-3-acetoxy-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-cyclopentane-1,2-diol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(1R,2R,3S,4R)-4-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the 4′-epimer of 2-fluoronoraristeromycin

  摘要：

  The 4'-epimer of 2-fluoronoraristeromycin was synthesized by employing bis-t-butoxycarbonyl (Boc) protected 2-fluoroadenine as a superior substrate for the Mitsunobu reaction with the appropriate cyclopentenol. Unlike the unsubstituted counterpart 2-fluoroadenine, this substrate is completely soluble in THF and resulted in a very good yield in the Mitsunobu coupling reaction as well as subsequent steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.047
• 作为产物：
  描述：

  在 四氧化锇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S,3R,5R)-3-acetoxy-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the 4′-epimer of 2-fluoronoraristeromycin

  摘要：

  The 4'-epimer of 2-fluoronoraristeromycin was synthesized by employing bis-t-butoxycarbonyl (Boc) protected 2-fluoroadenine as a superior substrate for the Mitsunobu reaction with the appropriate cyclopentenol. Unlike the unsubstituted counterpart 2-fluoroadenine, this substrate is completely soluble in THF and resulted in a very good yield in the Mitsunobu coupling reaction as well as subsequent steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.047