methyl 1-(3'-oxo-4'-diazo)butylaziridine-2-carboxylate | 860775-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(3'-oxo-4'-diazo)butylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(4-diazo-3-oxobutyl)azetidine-2-carboxylate
• CAS: 860775-87-7
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.221
• InChiKey: MYWUPLQBGBRVTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3'-oxo-4'-diazo)butylaziridine-2-carboxylate 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,7aR)-7-Oxo-hexahydro-pyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester 、 (5α)-1-aza-4α-carbomethoxy-6-oxobicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansion of Azetidinium Ylides:  Rapid Access to the Pyrrolizidine Alkaloids Turneforcidine and Platynecine

  摘要：

  Azetidinecarboxylate esters react readily with metallocarbenes in an inter- or intramolecular fashion to generate azetidinium ylides. Efficient [1,2]-shift by the ester-substituted carbon furnishes ring-expanded pyrrolidine products. In the case of substrate 1, this provides access to the pyrrolizidine alkaloids turneforcidine and platynecine via a high-yield, five-step sequence starting with readily available methyl 1-benzylazetidine-2-carboxylate.

  DOI：

  10.1021/ol050915o
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氮杂环丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 methyl 1-(3'-oxo-4'-diazo)butylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansion of Azetidinium Ylides:  Rapid Access to the Pyrrolizidine Alkaloids Turneforcidine and Platynecine

  摘要：

  Azetidinecarboxylate esters react readily with metallocarbenes in an inter- or intramolecular fashion to generate azetidinium ylides. Efficient [1,2]-shift by the ester-substituted carbon furnishes ring-expanded pyrrolidine products. In the case of substrate 1, this provides access to the pyrrolizidine alkaloids turneforcidine and platynecine via a high-yield, five-step sequence starting with readily available methyl 1-benzylazetidine-2-carboxylate.

  DOI：

  10.1021/ol050915o