α-Isocyano-p-tolylessigsaeureethylester | 39533-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Isocyano-p-tolylessigsaeureethylester
• CAS: 39533-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: GCQLJRNIIAEOCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Isocyano-p-tolylessigsaeureethylester 生成 氨基-P-甲苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino acids and related compounds. 4. New synthesis of .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00951a030
• 作为产物：
  描述：

  1-(异氰基甲基)-4-甲基苯 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 α-Isocyano-p-tolylessigsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino acids and related compounds. 4. New synthesis of .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00951a030

文献信息

• Construction of Optically Active 2<i>H</i>‐ and 3<i>H</i>‐Pyrroles by Cyclization and Chirality Maintaining<i>1,5</i>‐Ester Shift Reactions
  作者：Dan Li、Linqing Wang、Yuling Yang、Minmin Zhang、Tianyu Peng、Dongxu Yang、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900481

  日期：2019.8.21

  realize the asymmetric synthesis of 2H‐pyrroles, a proper in situ generated magnesium catalytic method was developed. On the other hand, the discovery of an aluminium mediated chirality maintaining 1,5‐ester shift reaction promoted the successful synthesis of enantioenriched 3H‐pyrroles.

  通过使用现成的α-异氰基乙酸酯和炔基酮作为前体，可完成目前工作中对映体富集的2 H-和3 H-吡咯的构建。为了实现2 H-吡咯的不对称合成，开发了一种适当的原位生成镁催化方法。另一方面，铝介导的手性维持1,5酯转移反应的发现促进了对映体富集的3 H吡咯的成功合成。