(S)-ethyl 3-(4-fluorophenyl)butanoate | 1286204-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-(4-fluorophenyl)butanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 3-(p-fluorophenyl)butanoate；ethyl (3S)-3-(4-fluorophenyl)butanoate
• CAS: 1286204-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: WUMWOGQJNPFHOF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-2-丁烯酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(S)-ethyl 3-(4-fluorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化α，β-不饱和酯不对称加氢中的N，N-二甲基甲酰胺作为氢化物源

  摘要：

  通过使用镍/双膦催化剂和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为氢化物源，可以实现α，β-不饱和酯的不对称转移氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02662

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of α,β-unsaturated esters with chiral phenol–carbene ligands
  作者：Shohei Mimura、Sho Mizushima、Yohei Shimizu、Masaya Sawamura

  DOI：10.3762/bjoc.16.50

  日期：——

  A chiral phenol–NHC ligand enabled the copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of α,β-unsaturated esters. The phenol moiety of the chiral NHC ligand played a critical role in producing the enantiomerically enriched products. The catalyst worked well for various (Z)-isomer substrates. Opposite enantiomers were obtained from (Z)- and (E)-isomers, with a higher enantiomeric excess from the

  手性苯酚-NHC配体能够使铜催化的α，β-不饱和酯的对映选择性共轭还原。手性NHC配体的酚部分在产生对映体富集的产物中起关键作用。该催化剂对各种（Z）-异构体底物都适用。相反的对映异构体从（Z）-和（E）-异构体获得，更高的对映异构体过量从（Z）-异构体获得。
• Lipase catalysed kinetic resolutions of 3-aryl alkanoic acids
  作者：Rebecca E. Deasy、Maude Brossat、Thomas S. Moody、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.019

  日期：2011.1

  Hydrolase catalysed kinetic resolutions leading to a series of 3-aryl alkanoic acids (>= 94% ee) are described. Hydrolysis of the ethyl esters with a series of hydrolases was undertaken to identify biocatalysts that yield the corresponding acids with excellent enantiopurity in each case. Steric and electronic effects on the efficiency and enantioselectivity of the biocatalytic transformation were also explored. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as Hydride Source in Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Siyu Guo、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02662

  日期：2016.10.21

  Asymmetric transfer hydrogenation of α,β-unsaturated esters is realized by using a nickel/bisphosphine catalyst and N,N-dimethylformamide (DMF) as the hydride source.

  通过使用镍/双膦催化剂和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为氢化物源，可以实现α，β-不饱和酯的不对称转移氢化。