4-((2-bromobenzyl)oxy)-2-chloro-1-vinylbenzene | 1441405-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((2-bromobenzyl)oxy)-2-chloro-1-vinylbenzene
• 英文别名: 4-(2-bromobenzyloxy)-2-chloro-1-vinylbenzene；1-bromo-2-((3-chloro-4-vinylphenoxy)methyl)benzene；4-[(2-Bromophenyl)methoxy]-2-chloro-1-ethenylbenzene
• CAS: 1441405-23-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrClO
• 分子量: 323.617
• InChiKey: MXEYOZMBVSOMCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-bromobenzyl)oxy)-2-chloro-1-vinylbenzene 、 Decylmagnesium bromide 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.33h， 以48%的产率得到4-((2-bromobenzyl)oxy)-2-decyl-1-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃辅助铁催化的芳基氯化烷基化

  摘要：

  AbstractA selective and operationally simple iron‐catalyzed cross‐coupling of aryl chlorides with alkylmagnesium halides has been developed. The reaction tolerates various functional groups and exhibits high chemoselectivity even in the presence of aryl bromides. Mechanistic studies indicate the essential role of the olefin substituent for substrate activation. Competing polymerization and reduction are effectively suppressed.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300095
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-((2-bromobenzyl)oxy)-2-chloro-1-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃辅助铁催化的芳基氯化烷基化

  摘要：

  AbstractA selective and operationally simple iron‐catalyzed cross‐coupling of aryl chlorides with alkylmagnesium halides has been developed. The reaction tolerates various functional groups and exhibits high chemoselectivity even in the presence of aryl bromides. Mechanistic studies indicate the essential role of the olefin substituent for substrate activation. Competing polymerization and reduction are effectively suppressed.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300095

文献信息

• Highly chemoselective cobalt-catalyzed biaryl coupling reactions
  作者：Samet Gülak、Ondrej Stepanek、Jennifer Malberg、Babak Rezaei Rad、Martin Kotora、Robert Wolf、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c2sc21667a

  日期：——

  cobalt-catalyzed hetero-biaryl coupling reaction between aryl chlorides and arylmagnesium halides with unprecedented selectivity has been developed. The protocol utilizes 1 mol% of cheap Co(acac)3 as pre-catalyst and effects clean reactions of deactivated chlorostyrenes with only 1.1 equiv. of the Grignard reagent under mild conditions (30 °C, 5–30 min). Highly chemoselective reactions were realized even in

  已经开发了一种实用的钴催化的芳基氯化物与芳基卤化镁之间的杂联芳基偶合反应，具有空前的选择性。该方案利用了1 mol％的廉价Co（acac）3作为预催化剂，并仅以1.1当量进行了失活的氯苯乙烯的清洁反应。在温和条件下（30°C，5–30分钟）制备格氏试剂。即使在存在活化的溴芳烃的情况下，也实现了高度的化学选择性反应。烯烃取代基通过与催化剂配位促进了C–Cl键的活化。动力学研究表明芳基钴酸酯（I）催化剂种类的操作。在钴（III），（I）和（− I）预催化剂。