Boc-[(S)-β³-hPhg-D-Oxd]4-OBn | 945979-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-[(S)-β³-hPhg-D-Oxd]4-OBn
• 英文别名: Boc-bPhe(S)-D-N(For(1))Thr(1)-bPhe(S)-D-N(For(2))Thr(2)-bPhe(S)-D-N(For(3))Thr(3)-bPhe(S)-D-N(For(4))Thr(4)-OBn；benzyl (4R,5S)-5-methyl-3-[(3S)-3-[[(4R,5S)-5-methyl-3-[(3S)-3-[[(4R,5S)-5-methyl-3-[(3S)-3-[[(4R,5S)-5-methyl-3-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 945979-13-5
• 化学式: C₆₈H₇₂N₈O₁₉
• 分子量: 1305.36
• InChiKey: VPWUAPUIPORNQZ-DUBJIQJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  338
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-[(S)-β³-hPhg-D-Oxd]4-OBn 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到Boc-[(S)-β³-hPhg-D-Oxd]4-OH
  参考文献：
  名称：

  含有恶唑烷-2-one 部分的替代 α,β-杂化肽的合成和二级结构

  摘要：

  一类含有 (S)-β3-homophenylglycine [(S)-β3-hPhg] 和 D-4-carboxy-oxazolidin-2-one (D-Oxd) 残基交替顺序的新型折叠体的合成和构象分析是报道。通过 IR、1H NMR 和 CD 光谱在溶液中进行的实验构象分析明确证明这些低聚物随着序列长度的增加折叠成有序结构。采用 ab initio MO 理论的理论计算表明，具有 11 元氢键环的螺旋是首选的二级结构类型。特别是通过 oxazolidin-2-one 环的空间效应，可以排除少数形式螺旋替代物。新结构丰富了肽折叠体的领域，可能有助于模拟天然肽。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700134
• 作为产物：
  描述：

  S-Boc-β-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 Boc-[(S)-β³-hPhg-D-Oxd]4-OBn
  参考文献：
  名称：

  含有恶唑烷-2-one 部分的替代 α,β-杂化肽的合成和二级结构

  摘要：

  一类含有 (S)-β3-homophenylglycine [(S)-β3-hPhg] 和 D-4-carboxy-oxazolidin-2-one (D-Oxd) 残基交替顺序的新型折叠体的合成和构象分析是报道。通过 IR、1H NMR 和 CD 光谱在溶液中进行的实验构象分析明确证明这些低聚物随着序列长度的增加折叠成有序结构。采用 ab initio MO 理论的理论计算表明，具有 11 元氢键环的螺旋是首选的二级结构类型。特别是通过 oxazolidin-2-one 环的空间效应，可以排除少数形式螺旋替代物。新结构丰富了肽折叠体的领域，可能有助于模拟天然肽。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700134