1-(2-aminophenyl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 951645-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 951645-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: DOTBTOFYLPWTLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 silica chloride 作用下， 反应 0.1h， 以88%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用二氧化硅作为新型催化剂简单高效地合成 2-Aryl-2,3-Dihydroquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  描述了一种在无溶剂条件下使用氯化硅 (SiO2Cl) 从相应的 2-氨基查耳酮合成 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的温和、高效和高产的方法. 合成了一系列包含给电子和吸电子取代基的 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones。

  DOI：

  10.1080/00397910903097252
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 2-氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑啉类化合物的合成和表征及其对碳酸酐酶的抑制作用

  摘要：

  首次研究了一些新的吡唑啉衍生物对两种人胞质碳酸酐酶 (hCA; EC 4.2.1.1) 同工酶 I 和 II 的抑制作用。新合成的吡唑啉衍生物的结构通过傅里叶变换红外光谱、1H-/13C-核磁共振、质谱和元素分析进行​​表征。化合物 1-6 对 hCA I 的 Ki 值在 16.4-205.9 nM 的范围内，对 hCA II 的 Ki 值在 6.08-93.21 nM 的范围内。这些含羟基和氨基的化合物通常是竞争性抑制剂。这里研究的化合物显示出有效的 hCA I 和 II 抑制作用，与​​临床使用的乙酰唑胺范围相同，并且可能用作产生酶抑制剂的先导物，

  DOI：

  10.1002/ardp.201900292

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-4-quinolones by a Protecting-Group-Free Approach
  作者：Kodai Saito、Yuka Moriya、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01654

  日期：2015.7.2

  Chiral 2-substituted 2,3-dihydro-4-quinolones were synthesized based on the chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular aza-Michael addition reaction using N-unprotected 2-aminophenyl vinyl ketones as substrates in good yields with high enantioselectivities.

  基于手性磷酸催化的分子内氮杂-迈克尔加成反应，以N-未保护的2-氨基苯基乙烯基酮为底物，高收率和高对映选择性，合成了手性2-取代的2,3-二氢-4-喹诺酮。
• Copper-catalyzed [4+1] cycloannulation of 2-aminochalcones with ethyl diazophenylacetates <i>via</i> ester rearrangement
  作者：An Li、Li Ping Hu、Tao Yang、Zan Yang、Yu Liu、Li Jun Li、Ke Wen Tang、Cong Shan Zhou

  DOI：10.1039/d1nj02424h

  日期：——

  A copper-catalyzed [4+1] cycloannulation of 2-aminochalcones with ethyl 2-diazo-2-phenylacetates, along with migration of the ester group, has been developed in this study, providing a simple and effective method for the synthesis of various indole heterocyclic compounds. This strategy displayed a wide range of substrates and good tolerance of functional groups. Mechanistic studies show that the reaction

  本研究开发了铜催化的 2-氨基查耳酮与 2-重氮-2-苯基乙酸乙酯的 [4+1] 环化以及酯基的迁移，为合成各种化合物提供了一种简单有效的方法。吲哚杂环化合物。该策略显示出广泛的底物和良好的官能团耐受性。机理研究表明，该反应按步骤顺序发生，包括卡宾 N-H 插入、分子内羟醛型缩合和 1,2-酰基迁移。
• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]quinolinediones from <i>o</i>-Amino Carbonyl Compounds and Maleimides
  作者：Dhananjay S. Nipate、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00240

  日期：2023.3.3

  A copper(II)-catalyzed cascade synthesis of 1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-diones has been achieved from readily available o-amino carbonyl compounds and maleimides. This one-pot cascade strategy involves a copper-catalyzed aza-Michael addition followed by condensation and oxidation to deliver the target molecules. The protocol features a broad substrate scope and excellent functional group tolerance

  铜 (II) 催化的 1 H-吡咯并 [3,4- b ] 喹啉-1,3(2 H )-二酮的级联合成已经从容易获得的邻氨基羰基化合物和马来酰亚胺中实现。这种单锅级联策略涉及铜催化的氮杂-迈克尔加成，然后进行缩合和氧化以传递目标分子。该协议具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并提供中等至良好 (44–88%) 产量的产品。
• Zhao, Fei; Zhao, Qing-Jie; Zhang, Da-Zhi, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5339 - 5342
  作者：Zhao, Fei、Zhao, Qing-Jie、Zhang, Da-Zhi、Jin, Yong-Sheng、Zhang, Wei

  DOI：——

  日期：——