4-叔丁基苯甲酸叔丁酯 | 92279-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(tert-butyl)benzoate
• 英文别名: tert-Butyl 4-tert-butylbenzoate
• CAS: 92279-83-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: CWCYOZJGIQEEKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.5-153.5 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 (4-Ph)Triaz(NHPⁱPr₂)₂Mn(CO)₂Br 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-5-ethyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  锰催化酰胺醇脱氢放氢合成恶唑

  摘要：

  据报道，由丰富多样且廉价的起始材料（例如酯和氨基醇）合成恶唑。我们的反应通过释放氢气进行，而分子锰催化剂最有效地介导它。除筛选底物和应用外，所有报道的恶唑衍生物都是新化合物，表明选择性芳基化和烷基化恶唑的合成存在困难。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301042
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-叔丁基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Rearrangement of α-Azidoperoxides: An Efficient Synthesis of tert-Butyl Esters

  摘要：

  An unprecedented intramolecular rearrangement of alpha-azidoperoxides, promoted by simple organic base to provide tert-butyl esters, has been presented. Further, a one-pot methodology consisting of in situ generation of the a-azidoperoxides from corresponding aldehydes followed by base-promoted rearrangement to obtain the desired ester has also been executed. Relevant mechanistic studies, to provide the proof for intramolecular alkoxy transfer, are investigated.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00190

文献信息

• Convenient preparation of tert-butyl esters
  作者：Douglass F. Taber、David A. Gerstenhaber、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.005

  日期：2006.5

  A general method is presented for the preparation of tert-butyl esters by the gentle warming of the carboxylic acid in the presence of excess of tert-butyl acetoacetate and a catalytic amount of acid. This method generates only low pressures, and is therefore suitable for laboratory scale pressure glassware.

  提出了在过量的乙酰乙酸叔丁酯和催化量的酸存在下通过温和加热羧酸来制备叔丁酯的通用方法。该方法仅产生低压，因此适用于实验室规模的压力玻璃器皿。
• “New” Catalysts for the Ester-Interchange Reaction:  The Role of Alkali-Metal Alkoxide Clusters in Achieving Unprecedented Reaction Rates
  作者：Matthew G. Stanton、Cara B. Allen、Rebecca M. Kissling、Alice L. Lincoln、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja980584t

  日期：1998.6.1

  clusters on the rate of ester interchange for several pairs of esters has been determined in nonpolar and weakly polar solvents. Reactivities increase in the order (Li+ < Na+ < K+ < Rb+ < Cs+) with the fastest rates reaching 107 catalytic turnovers per hour (TO/h). Ester interchange rates were sensitive to the size of both the transferring OR groups and the ester substituent. Phenyl esters did not exchange

  已经在非极性和弱极性溶剂中测定了碱金属叔丁醇簇对几对酯的酯交换速率的催化作用。反应性按顺序增加 (Li+ < Na+ < K+ < Rb+ < Cs+)，最快的速率达到每小时 107 次催化转化 (TO/h)。酯交换率对转移 OR 基团和酯取代基的大小很敏感。由于四面体中间体中的非统计分解模式，苯基酯不与脂肪族酯交换。对乙酸叔丁酯 (tBuAc) 和苯甲酸甲酯 (MeBz) (5 mol% NaOtBu) 之间的交换进行的一级平衡分析表明，随着反应的进行，反应速率提高。沉淀催化剂的分离和淬灭 (DCl/D2O) 指出了一种机制，即依次将甲氧基结合到催化剂簇中会增加活性，但最终以 3:1 OMe:OtBu 簇的形式从溶液中沉淀出来。利率法确定...
• PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Macherla Venkat Rami Reddy

  公开号：US20090298906A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) that include a sulfonate ester, ester or ether group. Compounds of Formula (I) can be included in pharmaceutical compositions, and can be used to treating and/or ameliorating a disease or condition, such as cancer, a microbial disease and/or inflammation.

  本文披露了包含磺酸酯、酯或醚基团的化合物(I)。化合物(I)可以包含在药物组合物中，并可用于治疗和/或改善疾病或症状，如癌症、微生物疾病和/或炎症。
• Transition-Metal-Free Alkoxycarbonylation of Aryl Halides
  作者：Hua Zhang、Renyi Shi、Anxing Ding、Lijun Lu、Borui Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201206518

  日期：2012.12.7

  Transitions: The title reaction has been developed for the synthesis of a variety of tert‐butyl benzoates by employing 1,10‐phenanthroline as an additive. Various functional groups were tolerated and heteroaryl iodides were also suitable substrates. Preliminary mechanism studies were conducted and indicate the participation of radical intermediates.

  过渡反应：通过使用1,10-菲咯啉作为添加剂，开发了标题反应，用于合成多种苯甲酸叔丁酯。耐受各种官能团，杂芳基碘化物也是合适的底物。进行了初步的机制研究，并指出了自由基中间体的参与。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF DIBENZOYLMETHANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE DIBENZOYLMÉTHANE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2012084770A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to a process for the manufacture of substituted dibenzoylmethane derivatives. This economical process provides products in high purity and yields and results in shorter reaction times.

  本发明涉及一种制备取代二苯甲酮衍生物的方法。这种经济的方法可以提供高纯度和高收率的产物，并且可以缩短反应时间。