4-(3-(trifluoromethyl)diaziridin-3-yl)benzoic acid | 952143-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(trifluoromethyl)diaziridin-3-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(3-trifluoromethyl)diaziridin-3-yl]benzoic acid；4-[3-(trifluoromethyl)diaziridin-3-yl]benzoic acid
• CAS: 952143-30-5
• 化学式: C₉H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 232.162
• InChiKey: OXJHESSHRBWIBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(trifluoromethyl)diaziridin-3-yl)benzoic acid 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.20 g的产率得到4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  作为 SIRT5 抑制剂的新 ε-N-硫代戊二酰赖氨酸衍生物：化学合成、动力学和晶体学研究

  摘要：

  SIRT5 与各种生理过程和人类疾病（包括癌症）有关。仍然需要开发新的高效选择性 SIRT5 抑制剂来研究疾病相关机制和治疗潜力。我们在这里报告了新的 ε- N -thioglutaryllysine 衍生物，它们是根据 SIRT5 催化的脱酰反应设计的。这些 ε- N-硫代戊二酰赖氨酸衍生物显示出有效的 SIRT5 抑制作用，其中潜在的光交联衍生物8对 SIRT5 具有 120 nM 的 IC 50值，对 SIRT1-3 和 SIRT6 具有低抑制作用。酶动力学分析表明，ε- N-thioglutaryllysine 衍生物通过赖氨酸底物竞争方式抑制 SIRT5。共晶体分析表明，8通过与 SIRT5 特异性残基形成氢键和静电相互作用，结合以占据赖氨酸-底物结合位点，并且可能与 NAD +反应并形成稳定的硫代中间体。观察到化合物8与 SIRT5 的光交联概率低，这可能是由于在 SIRT5:

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106487
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-(trifluoromethyl)diaziridin-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Agelastatin A的衍生化产生生物活性类似物和三功能探针

  摘要：

  （-）-Agelastatin A（AglA，1）是吡咯-氨基咪唑海洋生物碱（PAI）家族的成员，具有独特的四环结构，并且是迄今为止分离出的最有效的抗癌PAI之一。为了扩大这些药物的SAR值并勾勒出在保留活性的情况下可以耐受修饰的位点，我们合成了几种衍生物并测试了它们的抗癌活性。测量了这些衍生物对几种癌细胞系的细胞毒性作用，包括宫颈癌（HeLa），表皮样癌（A431），卵巢癌（Igrov和Ovcar3），骨肉瘤（SJSA1），急性T细胞白血病（A3），表皮样癌（A431） ）以及人类原发性慢性淋巴细胞白血病（CLL）细胞。探索了修饰AglA的新位置和新的取代基，从而产生了新的衍生物14-氯AglA（3）和14-甲基Ag1A（12），它们保留了对多种癌细胞系的活性，而对B细胞和T细胞的毒性却降低了。SAR数据告知了带有炔烃和二嗪的三功能探针的合成，这些探针可能对细胞靶标识别有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.051

文献信息

• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF PCSK9 AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：ADAERATA, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20160031935A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or racemic mixture or stereoisomer thereof, and methods for preventing or treating an LDL-cholesterol-related disease or disorder using such compound(s), and kits and compositions comprising such compound(s).

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、或其拉克米混合物或立体异构体，以及使用这种化合物预防或治疗LDL胆固醇相关疾病或紊乱的方法，以及包含这种化合物的试剂盒和组合物。
• C-19 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140221361A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-19 modified triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I and II: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，具有独特抗病毒活性的C-19修饰三萜被提供作为HIV成熟抑制剂，如公式I和II所代表的化合物： 这些化合物对治疗HIV和艾滋病是有用的。
• Derivatization of agelastatin A leading to bioactive analogs and a trifunctional probe
  作者：Morgan Jouanneau、Brandon McClary、Jeremy Chris P. Reyes、Rong Chen、Yuling Chen、William Plunkett、Xin Cheng、Andrew Z. Milinichik、Earl F. Albone、Jun O. Liu、Daniel Romo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.051

  日期：2016.4

  AglA (12), that retained activity toward various cancer cell lines with decreased toxicity toward B- and T-cells. The SAR data informed the synthesis of a trifunctional probe bearing an alkyne and a diazirine potentially useful for cellular target identification.

  （-）-Agelastatin A（AglA，1）是吡咯-氨基咪唑海洋生物碱（PAI）家族的成员，具有独特的四环结构，并且是迄今为止分离出的最有效的抗癌PAI之一。为了扩大这些药物的SAR值并勾勒出在保留活性的情况下可以耐受修饰的位点，我们合成了几种衍生物并测试了它们的抗癌活性。测量了这些衍生物对几种癌细胞系的细胞毒性作用，包括宫颈癌（HeLa），表皮样癌（A431），卵巢癌（Igrov和Ovcar3），骨肉瘤（SJSA1），急性T细胞白血病（A3），表皮样癌（A431） ）以及人类原发性慢性淋巴细胞白血病（CLL）细胞。探索了修饰AglA的新位置和新的取代基，从而产生了新的衍生物14-氯AglA（3）和14-甲基Ag1A（12），它们保留了对多种癌细胞系的活性，而对B细胞和T细胞的毒性却降低了。SAR数据告知了带有炔烃和二嗪的三功能探针的合成，这些探针可能对细胞靶标识别有用。
• Convenient Synthesis of a [1-14C]Diazirinylbenzoic Acid as a Photoaffinity Label for Binding Studies of V-ATPase Inhibitors
  作者：Tobias Bender、Markus Huss、Helmut Wieczorek、Stephanie Grond、Paultheo von Zezschwitz

  DOI：10.1002/ejoc.200700194

  日期：2007.8

  Diazirine-tagged systems are considered reliable compounds for photoaffinity labeling (PAL) in biochemical studies as they enable investigation and understanding of biological mechanisms through covalent bonding to the target and subsequent detection. 14 C-labeled 4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)benzoic acid (11) was prepared by a lithium-bromide exchange on the bis-silylated 4-bromophenyldiaziridine

  二氮嗪标记系统被认为是生化研究中用于光亲和标记 (PAL) 的可靠化合物，因为它们可以通过与目标的共价键合和随后的检测来研究和理解生物机制。14 C-标记的 4-(3-三氟甲基-3H-二氮杂环-3-基)苯甲酸 (11) 是通过在双甲硅烷基化 4-溴苯基二氮杂环丙烷 19 上进行溴化锂交换制备的，随后用亲电试剂进行转化作为合成。使用由相当便宜的 Ba 14 CO3 生成的 14 CO2，以 78% 的收率获得了所需的二氮丙啶基苯甲酸 21